(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one | 107647-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (+)-(S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one；3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-en-2-one
• CAS: 107647-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: SXRQBWAYNMVPDG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (Ss,1S,4S,5S,7R)-7-ethyl-5-methyl-1-p-tolylsulfanyl-4-p-tolylsulfinyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚砜诱导的不对称杂环加成反应，可立即使用6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统：在小家鼠信息素的全合成中的应用

  摘要：

  第（1所述的立体控制新的全合成- [R，5小号，7 - [R ）-外-6,8-二氧杂双环[3.2.1]所述的辛-3-烯骨架小家鼠信息素已通过非对称分子间狄尔斯已经实现由手性助剂控制的der木反应和分子内共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00070-1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-4-(N,N-dimethylamino)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-butanone 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性1-和2-（对甲苯磺酰基）-3-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1,3-二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德环加成反应中的行为

  摘要：

  （ - （±）的合成ë）-1-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3-二烯1和（小号小号）-2-（p -tolylsulfinyl）-3- trimethylsilyloxybuta -1,3- -二烯2及其与环状亲二烯体的反应进行了描述。二烯的环加成1与Ñ -methylmaleimide 10是得到的复合物的反应混合物的压力下进行从在C-3'，（±）2个差向异构体- 11A和（±） - 11b中[甲基-2,3,3a，4,5，分离等量的7a-六氢-2-甲基-7a-（1-甲基琥珀酰亚胺-3-基）-1 H-异吲哚-1,3,5-三酮]。二烯（±）-在大气压和室温下，将1个环加成到反应性更高的4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮14上。然而，关于这种添加的立体化学结果无话可说，因为通过亚砜-亚磺酸酯重排而失去手性助剂，得到了双环α，β-不饱和酮17（2-甲基-2

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00039-2

文献信息

• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Optically Active Acylcyclopropane Derivatives by Michael Additions of Bromomalonate to Chiral .ALPHA.-Acylvinylic Sulfoxides.
  作者：Kunio HIROI、Yoshihisa ARINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.985

  日期：——

  Michael addition of bromomalonate carbanions to chiral α-acylvinylic sulfoxides and the subsequent intramoleculer alkylation yielded optically active acylcyclopropane derivatives with high enantiomeric excess. Stereochemistry of the product was determined by chemical correlation to a compound of known absolute configuration. The mechanism for the asymmetric induction is deduced on the basis of the stereochemical results obtained.

  溴丙二酸根阴离子与手性α-酰基烯烃磺氧化物的迈克尔加成及随后发生的分子内烷基化反应，生成了具有高对映体过量的光学活性酰基环丙烷衍生物。产物的立体化学通过与已知绝对构型化合物的化学关联进行确定。根据获得的立体化学结果，推测出了不对称诱导的机制。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Acyl and 1-α-Hydroxyalkylvinyl<i>p</i>-Tolyl (<i>S</i>)-Sulfoxides
  作者：Christian Alexandre、Omar Belkadi、Christian Maignan

  DOI：10.1055/s-1992-26161

  日期：——

  A novel chiral intermediate, 2-ethoxyethyl p-tolyl sulfoxide (4), permits access in one step to optically active α-methylene-β-oxo sulfoxides, which are very useful dienophiles.

  一种新型手性中间体，2-乙氧基乙基对甲苯基亚磺氧化物（4），能在一步中获得光学活性的α-亚甲基-β-氧杂磺酮，这些化合物是非常有用的二烯亲和体。
• (S)-(+)-3-p-Tolylsulfinylbut-3-en-2-one: A spectacular oxabutadiene for asymmetric cycloaddition of styrenic compounds
  作者：Patricia Hayes、Gilles Dujardin、Christian Maignan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00619-3

  日期：1996.5

  Heterocycloaddition of optically active (S)-(+)-3-p-tolylsulfinylbut-3-en-2-one 1 was successfully achieved with various electron-rich dienophiles in extremely mild and non-catalytic conditions. Nature of the dienophile (enol ether 2 v.s. styrene 3) proved to play a critical role in the stereochemical outcome of the reaction: less than 14% de with 2, more than 94% de with 3.

  旋光性（S）-（+）-3-p-甲苯基亚磺酰基but-3-en-2-one 1的杂环加成反应是在极其温和且非催化的条件下用各种富含电子的亲二烯体成功实现的。亲双烯体的性质（烯醇醚2与苯乙烯3）被证明在反应的立体化学结果中起关键作用：少于14％的de与2，大于94％de的3与。
• Radical β-addition to acyclic α-(arylsulfinyl) enones: Pummerer-type rearrangement
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/a800828k

  日期：——

  The reaction of (S,E)-3-(p-tolylsulfinyl)pent-3-en-2-one with an isopropyl radical, generated from isopropyl iodide and triethylborane, gives the non-stereoselective addition product and an unexpected α-(arylsulfanyl) enone which is formed through a radical addition and subsequent Pummerer-type rearrangement. The formation of the α-(arylsulfanyl) enone depends upon the additives used as well as the aryl group on the sulfur.

  (S,E)-3-(对甲苯基亚磺酰基)戊-3-烯-2-酮与由碘化异丙基和三乙基硼烷生成的异丙基发生反应，得到非立体选择性加成产物和意外的δ-（芳基硫酰基）烯酮，后者是通过自由基加成和随后的普默尔型重排形成的。δ-（芳基硫基）烯酮的形成取决于所使用的添加剂以及硫上的芳基。
• Acces aux (R)S acyl-1 vinyl -tolylsulfoxydes a partir du (R)S dimethylamino-2 -tolylsulfinyl-1 ethane. Leurs reactivites en tant que dienophile.
  作者：Christian Maignan、Ahmed Guessous、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84595-5

  日期：1986.1