(E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 29874-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-methoxy-trans-cinnamylidene)-indan-1,3-dione；2-(4-Methoxy-trans-cinnamyliden)-indan-1,3-dion；2-(3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enylidene)indane-1,3-dione；2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 29874-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: RNSUHTAEBYEHIU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-2,3,4,4α-四氢-5 in-茚并[1,2-c]哒嗪-5-酮的合成

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸dium存在下，1,3-茚满二酮衍生的供体-受体环丙烷与苯肼的反应导致形成茚并[1,2- c ]哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02448-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 哌啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  关于不对称茴香基次甲基中的乙烯基跃迁

  摘要：

  合成了11-茴香基-苯并戊醛，并提出了对甲氧基肉桂醛的改进方法。描述了各种不对称的茴香基次甲基。与类似的苯基次甲基的比较表明，甲氧基的红移影响随着乙烯基链的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380144

文献信息

• Tandem double hydrophosphination of α,β,γ,δ-unsaturated-1,3-indandiones: diphosphine synthesis, mechanistic investigations and coordination chemistry
  作者：László B. Balázs、Jasmina B. Khalikuzzaman、Yongxin Li、Dániel Csókás、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c9cc05384k

  日期：——

  Mechanistic investigations confirmed the consecutive manner of the nucleophilic addition reaction. Complexation of the generated keto-diphosphine resulted in the formation of an unexpected tridentate bridging ligand with an anionic P,O-bidentate and a neutral P-monodentate coordination mode on two palladium units. In the presence of an external chiral auxiliary, the coordinated diphosphines could be separated

  已建立了扩展的共轭茚满双键的无金属串联双氢磷酸化方法。机理研究证实了亲核加成反应的连续方式。生成的酮-二膦的络合导致在两个钯单元上形成具有阴离子P，O-双齿和中性P-单齿配位模式的意外三齿桥联配体。在外部手性助剂的存在下，配位的二膦可以被分离成它们的对映体形式。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Angularly-Fused Tetracycles<i>via</i>an Organocatalytic Quadruple Reaction Sequence
  作者：Fu-Jie Chang、Ramani Gurubrahamam、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700023

  日期：2017.4.17

  An efficient diastereoselective strategy to access complex structural tetracycles was described through an organocascade quadruple reaction sequence between (E)‐2‐(3‐arylallylidene)‐1H‐indene‐1,3(2H)‐diones and β‐keto esters. The reaction proceeded through remote 1,6‐addition followed by sequential 1,4‐addition and aldol/aldol reactions to generate angularly‐fused carbocyclic motifs with favourable

  通过（E）-2-（3-芳基亚芳基）-1H-茚-1,3（2H）-二酮与β-酮酸酯之间的有机级联四联反应序列，描述了一种有效的非对映选择性策略，可用于访问复杂的结构四环。该反应通过远程1,6加成进行，然后依次进行1,4加成和醛醇/醛醇缩合反应，以生成角融合的碳环基序，从而具有优异的产率（高达94％）和非对映选择性（高达> 20：1）博士）。尝试了对映选择性有机级联方法以产生包含七个手性中心，包括一个四元中心的致密官能化的四环化合物。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spiro‐ and 3‐Methylene‐hydroquinoline‐Indandiones via an Organobase‐Controlled Cascade Strategy
  作者：Tsai‐Hui Lung、Yi‐Ru Chen、Chen‐Ling Chang、Wey‐Chyng Jeng、Pei‐Shan Wu、Sandip Sambhaji Vagh、Gangababu Marri、Yi‐Fang Lin、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300210

  日期：2023.5.12

  The catalyst-controlled diversity-oriented synthesis of spirohydroquinoline-indandiones and 3-methylenehydroquinoline-indandiones from ortho-sulfonamidophenyl-substituted para-quinone methides and allylidene-indandiones is reported. The strategies utilized an organobase such as DMAP or TMG to control the reaction pathway chemoselectively, furnishing the corresponding products in 40–99% yields with

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Antivirulence Assessment of Covalent <i>Staphylococcus aureus</i> Sortase A Inhibitors
  作者：Chuan Yue、Ziqi Yuan、Guobin Xu、Xiang-Na Guan、Bingyan Wei、Hequan Yao、Cai-Guang Yang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01615

  日期：2024.1.25

  against Gram-positive bacterial infections. However, the development of potent small-molecule SrtA inhibitors is constrained owing to the limited understanding of the mode of action of inhibitors in the SrtA binding pocket. Herein, we designed and synthesized a novel class of covalent SrtA inhibitors based on the binding mode detailed in the X-ray crystal structure of the ML346/Streptococcus pyogenes

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。