2-benzhydryl-1-methyl-1H-indole | 1301708-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydryl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-benzhydryl-N-methylindole；2-Benzhydryl-1-methylindole
• CAS: 1301708-15-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: JHWPVEBTHWABPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸二苯甲酯 、 1-methyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-benzhydryl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fe(OTf)3-催化乙酸苄酯与有机硅化合物的反应

  摘要：

  Fe(OTf) 3 催化苄基乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷和氰基三甲基硅烷反应以高产率得到相应的烯丙基化、叠氮基和氰基产物。2-三甲基甲硅烷基取代的苯并呋喃和吲哚可以很好地制备苄基取代的苯并呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259313

文献信息

• Ferrocenium Boronic Acid Catalyzed Deoxygenative Coupling of Alcohols with Carbon- and Nitrogen-Based Borate and Silane Nucleophiles
  作者：Jake J. Blackner、Deirdre M. Rooney、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00463

  日期：2023.7.7

  yields, increased diversity of the alcohol substrate scope, and high E/Z selectivity. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and yields up to 98%. Computational studies provide a rationalization for a mechanistic pathway for the retention of E/Z stereochemistry when E or Z alkenyl silanes are used as nucleophiles. This methodology is complementary to existing methodologies for deoxygenative

  开发了硼酸催化的碳-碳和碳-氮键形成反应，用于各种π-活化醇的官能化。二茂铁硼酸六氟锑酸盐被认为是醇与各种三氟硼酸钾和有机硅烷亲核试剂直接脱氧偶联的有效催化剂。比较这两类亲核试剂，使用有机硅烷可提高反应产率、增加醇底物范围的多样性以及高E / Z选择性。此外，该反应在温和条件下进行，收率高达98%。计算研究为当E或Z烯基硅烷用作亲核试剂时保留E / Z立体化学的机制途径提供了合理化。该方法是对涉及有机硅烷的脱氧偶联反应的现有方法的补充，并且它对各种有机硅烷亲核体子类型有效，包括烯丙基、乙烯基和炔丙基三甲基硅烷。
• Organocatalytic Friedel–Crafts Benzylation of Heteroaromatic and Aromatic Compounds via an SN1 Pathway
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Naruhisa Watanabe、Aoi Matsugi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1340343

  日期：——

  The Friedel-Crafts-type benzylation of various -excessive heteroaromatic and aromatic compounds with trityl or benzhydryl halides was efficiently promoted by a thiourea catalyst. This is a novel example of thiourea catalysis of aromatic alkylation by way of an S(N)1 pathway.
• Fe(OTf)3-Catalyzed Reaction of Benzylic Acetates with Organosilicon Compounds
  作者：Sunggak Kim、Li Chan、Sundae Kim、Wan Chung、Chong Long

  DOI：10.1055/s-0030-1259313

  日期：2011.2

  Fe(OTf) 3 -catalyzed reaction of benzylic acetates withallyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, and cyanotrimethylsilane affordedthe corresponding allylated, azido, and cyano products in high yields.2-Trimethylsilyl-substituted benzofuran and indole worked well tofurnish the benzyl-substituted benzofuran and indoles.

  Fe(OTf) 3 催化苄基乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷和氰基三甲基硅烷反应以高产率得到相应的烯丙基化、叠氮基和氰基产物。2-三甲基甲硅烷基取代的苯并呋喃和吲哚可以很好地制备苄基取代的苯并呋喃和吲哚。