diethyl 2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylcarbamoylamino)-2-(trifluoromethyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 391199-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylcarbamoylamino)-2-(trifluoromethyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 391199-11-4
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃N₃O₆
• 分子量: 445.395
• InChiKey: QFWOEMWUEIYFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylcarbamoylamino)-2-(trifluoromethyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到Diethyl 1-[(anilinocarbonyl)amino]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ols 和衍生的氟化杂环

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 12, 25 09 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,12,1837,1845,ftx,en;E03501ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与三氟甲基化的 b-二羰基化合物区域选择性反应生成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H- pyrrol-2-ol 衍生物，在用三氟甲磺酸酐或非均相催化剂处理后，以良好至优异的产率产生氟化 1-氨基吡咯衍生物。2(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯-2-醇衍生物与2-卤代酮反应得到氟化呋喃[2,3-b]吡咯啉衍生物，而二乙基1-[(苯胺羰基)氨基]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate

  DOI：

  10.1055/s-2001-17510
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(phenylcarbamoyldiazenyl)but-2-enoate 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到diethyl 2-hydroxy-5-methyl-1-(phenylcarbamoylamino)-2-(trifluoromethyl)-3H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ols 和衍生的氟化杂环

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 12, 25 09 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,12,1837,1845,ftx,en;E03501ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与三氟甲基化的 b-二羰基化合物区域选择性反应生成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H- pyrrol-2-ol 衍生物，在用三氟甲磺酸酐或非均相催化剂处理后，以良好至优异的产率产生氟化 1-氨基吡咯衍生物。2(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯-2-醇衍生物与2-卤代酮反应得到氟化呋喃[2,3-b]吡咯啉衍生物，而二乙基1-[(苯胺羰基)氨基]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate

  DOI：

  10.1055/s-2001-17510

文献信息

• Regioselective Synthesis of Stable 2-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ols and Derived Fluorinated Heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Barbara Guidi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-2001-17510

  日期：——

  1-aminopyrrole derivatives in good to excellent yields. The reaction of 2(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ol derivative with 2-haloketone affords fluorinated furo[2,3-b]pyrroline derivative, while that of diethyl 1-[(anilinocarbonyl)amino]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate with hydrazine hydrate affords fluorinated pyrrolo[3,4-d]pyridazindione derivative.

  Synthesis 2001, No. 12, 25 09 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,12,1837,1845,ftx,en;E03501ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与三氟甲基化的 b-二羰基化合物区域选择性反应生成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H- pyrrol-2-ol 衍生物，在用三氟甲磺酸酐或非均相催化剂处理后，以良好至优异的产率产生氟化 1-氨基吡咯衍生物。2(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯-2-醇衍生物与2-卤代酮反应得到氟化呋喃[2,3-b]吡咯啉衍生物，而二乙基1-[(苯胺羰基)氨基]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate