1H-phenanthro[9,10-d][1,2,3]triazole | 236-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1H-phenanthro[9,10-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1H-phenanthro[9,10-d][1,2,3]triazole；1H-Phenanthro[9,10-d][1,2,3]triazol；2H-phenanthro[9,10-d]triazole
• CAS: 236-04-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: IUUAERVZHMFZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-phenanthro[9,10-d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-{[4-[2H-phenanthro[9,10-d]-1,2,3-triazol-2-yl(phenyl)methyl]phenyl}(diphenyl)methyl]-2H-phenanthro[9,10-d]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Analogs of Trityl Radicals: Synthesis and Dimerization of Diarylmethyl-1H-1,2,4-triazoles and Diarylmethyl-2H-phenanthro[9,10-d]-1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s9
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1H-phenanthro[9,10-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  菲并[9,10- d ]三唑与苄基氯的取代反应

  摘要：

  菲并[9,10- d ]三唑的钾盐与苄基氯的反应以15％的产率得到2-（苄基）-2 H-菲并[9,10- d ]三唑（2a）。获得另一种区域异构体1-（苄基）-1H-菲并[9,10- d ]-三唑（1a），其副产物的收率为3.9％。与在芳环上具有甲基，氯或硝基的苄基氯类似的反应得到相应的两种产物1b-j和2b-j。在所有情况下，2b-j是产量为14-62％的主要产品，1b-j属于次要品种，产量在1.4-7.6％之间。通过X射线晶体分析证实了异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350218

文献信息

• Selective Synthesis of<i>N</i>-H and<i>N</i>-Aryl Benzotriazoles by the [3 + 2] Annulation of Sodium Azide with Arynes
  作者：Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02198

  日期：2019.10.4

  arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryltriflates resulting in the transition-metal-free synthesis of N-H and N-aryl benzotriazoles has been demonstrated. Using CsF as the fluoride source in CH3CN, the N-H benzotriazoles are formed in high selectivity instead of the expected azidobenzene. Interestingly, N-aryl benzotriazoles are formed using KF and THF as solvent in an open-flask reaction. Moreover,

  已证明NaN3在[3 + 2]环合中作为叠氮化物组分的合成效用，该芳烃由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸产生的芳烃导致无过渡金属合成NH和N-芳基苯并三唑。使用CsF作为CH3CN中的氟化物源，可以高选择性地生成NH苯并三唑，而不是预期的叠氮苯。有趣的是，在开瓶反应中使用KF和THF作为溶剂形成N-芳基苯并三唑。此外，还提出了苯并三唑的N1-芳基化的方法。
• 10.1021/jo501328
  作者：Mani, Neelakandha S.、Fitzgerald, Anne E.

  DOI：10.1021/jo501328

  日期：——
• Cohen-Fernandes, Pauline; Habraken, Clarisse L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1653 - 1656
  作者：Cohen-Fernandes, Pauline、Habraken, Clarisse L.

  DOI：——

  日期：——
• COHEN-FERNANDES, PAULINE;HABRAKEN, CLARISSE L., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1653-1655
  作者：COHEN-FERNANDES, PAULINE、HABRAKEN, CLARISSE L.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES SUBSTITUTED BY NITROGEN-BONDED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP2590967B1

  公开（公告）日：2019-05-15