bis(diphenylmethyl) diselenide | 24572-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(diphenylmethyl) diselenide
• 英文别名: [(Benzhydryldiselanyl)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 24572-14-3
• 化学式: C₂₆H₂₂Se₂
• 分子量: 492.381
• InChiKey: WOOHLYGAIIWTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  586.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diphenylmethyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Sec(Bzh)-OH
  参考文献：
  名称：

  Modeling the Catalytic Cycle of Glutathione Peroxidase by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopic Analysis of Selenocysteine Selenenic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02383
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到bis(diphenylmethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  某些对称和不对称的二芳基甲基硫和硒化合物的便捷合成：二苯基甲基硒-2-丙烯和双[对-氯苯基（苯基）甲基]二硒化物的X射线晶体结构

  摘要：

  借助于元素分析和各种光谱技术，已经合成并表征了许多新颖的，合成上重要的对称和不对称的二芳基甲基硫和硒化合物。该方法在室温下使用乙醇-DMF中的硼氢化钠进行E-E键裂解（其中E = S，Se），并得到满意的标题化合物收率。借助于单晶X射线分析已经建立了双[对-氯苯基（苯基）甲基]二硒化物（3）和二苯基甲基硒基-2-丙烯7的分子结构。化合物（3）是三斜晶系，并结晶成P1'空间群，而化合物7是单斜晶，具有P 2 1 / C空间组。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.040

文献信息

• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• Stereoselective synthesis of trans olefins by the reaction of Wittig reagents with selenium. Formation of selenocarbonyl compounds
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Sakata、Yuji Tachibana、Takumi Honda、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96936-3

  日期：——

  Wittig reagents were successfully changed to symmetrical olefins when treated with elemental selenium. The reaction proceeds through a selenocarbonyl intermediate, which existence was confirmed by Diels-Alder reaction.

  用元素硒处理后，维蒂希试剂成功地转变为对称烯烃。反应通过硒代羰基中间体进行，这通过Diels-Alder反应确认。
• Synthesis and characterization of novel pyridyl/naphthyl/(diphenyl)methylseleno substituted alkanoic acids: X-ray structure of 2-pyridylselenoethanoic acid, 2-naphthylselenoethanoic acid and 2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid
  作者：Aman Bhalla、Yogesh Nagpal、Rajeev Kumar、S.K. Mehta、K.K. Bhasin、S.S. Bari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.020

  日期：2009.1

  sodium borohydride in ethanol. The ethyl pyridyl/naphthyl/(diphenyl)methylseleno substituted alkanoates (8–13) on basic hydrolysis and subsequent acidification afford pyridyl/naphthyl/(diphenyl) methylseleno substituted alkanoic acids (20–25) in excellent yields. These selenoalkanoates (8–13) and selenoalkanoic acids (20–25) have been characterized by elemental analysis and various spectroscopic techniques

  一些新颖的和合成地重要吡啶基/萘/（二苯基）甲硒的取代的链烷酸（20 - 25），使用一种高效且操作简单的策略已被合成。起始衬底，乙基吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）很容易被治疗乙基chloroalkanoates的制备7（一- ç）与亲核硒试剂RSeNa +，从联吡啶/二萘/二裂解产生（二苯甲基）二硒化物（1 – 6）与硼氢化钠的乙醇溶液。乙基吡啶/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）上基本水解和随后酸化得到吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸（20 - 25）以优良产率。这些硒代链烷酸酯（8 – 13）和硒代链烷酸（20 – 25）已经通过元素分析和各种光谱技术进行了表征。NMR（1 H，13 C和77 Se），IR和质谱。2-吡啶基硒酸乙烯酸（20a的分子结构），还借助单晶X射线分析建立了2-萘基硒代乙酸（23a）和2-（二苯基）甲基硒代乙酸（24a）。
• Modeling of selenocysteine-derived reactive intermediates utilizing a nano-sized molecular cavity as a protective cradle
  作者：Ryosuke Masuda、Kei Goto

  DOI：10.1016/bs.mie.2021.10.018

  日期：——

  selenenic acids (Sec-SeOHs) and selenocysteine selenenyl iodides (Sec-SeIs), which have been widely recognized as important intermediates in the catalytic cycle of glutathione peroxidase (GPx) and iodothyronine deiodinase, respectively. However, examples of even spectroscopic observation of Sec-SeOHs and Sec-SeIs in either protein or small-molecule model systems remain elusive so far, most likely due

  在硒蛋白的生物学功能中，由硒代半胱氨酸残基的氧化修饰形成的各种高活性物质被认为起着至关重要的作用。这些物种的代表性例子是硒代半胱氨酸硒酸 (Sec-SeOHs) 和硒代半胱氨酸硒基碘化物 (Sec-SeIs)，它们分别被广泛认为是谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 和碘甲状腺原氨酸脱碘酶催化循环中的重要中间体。然而，迄今为止，在蛋白质或小分子模型系统中甚至光谱观察 Sec-SeOH 和 Sec-SeI 的例子仍然难以捉摸，这很可能是由于它们臭名昭著的不稳定性。为了合成这些活性物质的小分子模型化合物，必须抑制它们非常容易发生的双分子分解，例如自缩合和歧化。在这里，我们概述了一种合成硒代半胱氨酸衍生活性物质的稳定小分子模型化合物的新方法，其中纳米级分子腔用作保护性支架以容纳活性硒代半胱氨酸单元。分子摇篮的稳定导致成功合成了在低温下在溶液中稳定的 Sec-SeOH，以及可以分离为晶体的 Sec-SeI。使用
• Synthesis of selenocysteine-containing dipeptides modeling the active site of thioredoxin reductase
  作者：Shingo Shimodaira、Michio Iwaoka

  DOI：10.1080/10426507.2019.1603721

  日期：2019.7.3

  Abstract Four cyclic dipeptides modeling the active site of thioredoxin reductase (TrxR), UU, CU, UC, and CC, where U and C represent selenocystine and cystine, respectively, were synthesized and their glutathione peroxidase (GPx)-like catalytic activity was evaluated by the reaction of hydrogen peroxide (H2O2) with glutathione (GSH) in the presence of glutathione reductase (GR). Among these, only

  摘要 合成了四种模拟硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)、UU、CU、UC 和 CC 活性位点的环状二肽，其中 U 和 C 分别代表硒代胱氨酸和胱氨酸，并评估了它们的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样催化活性通过在谷胱甘肽还原酶 (GR) 存在下过氧化氢 (H2O2) 与谷胱甘肽 (GSH) 的反应。其中，只有 UC 表现出显着的抗氧化能力，表明 Se-S 键周围的原子环境与对硫醇底物的反应性有关。图形概要