2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[g]indole | 76609-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[g]indole
• CAS: 76609-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₂FN
• 分子量: 261.298
• InChiKey: QDFHZFIQOOKNAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: benzene (71-43-2); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  483.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  利用由ox氧鎓叶立德生成的铱卡宾苯合成吲哚和吡咯

  摘要：

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201610520

文献信息

• Exploiting the Chemistry of Strained Rings: Synthesis of Indoles via Domino Reaction of Aryl Iodides with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100975b

  日期：2010.8.6

  The highly strained 2H-azirine ring system has been the source of considerable theoretical and synthetic work. The reaction of these strained heterocycles with transition metals has been documented to give rise to ring opening and subsequent formation of varied heterocycles. An interesting domino reaction is described wherein the strained bicyclic alkene, norbornene, mediates the reaction of 2H-azirines

  高应变的2 H-叠氮环系统已成为大量理论和合成工作的来源。这些应变杂环与过渡金属的反应已被证明会引起开环并随后形成各种杂环。描述了有趣的多米诺反应，其中应变的双环烯烃降冰片烯在钯催化下介导2 H-叠氮基与芳基碘的反应，以提供吲哚或多环二氢咪唑杂环。
• Bansal, R. K.; Bhagchandani, Gope, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 801 - 802
  作者：Bansal, R. K.、Bhagchandani, Gope

  DOI：——

  日期：——
• BANSAL, R. K.;BHAGCHANDANI, G., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 9, 801-802
  作者：BANSAL, R. K.、BHAGCHANDANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Indoles and Pyrroles Utilizing Iridium Carbenes Generated from Sulfoxonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201610520

  日期：2017.4.3

  and regioselective synthesis of indoles and pyrroles. The tandem action of iridium and Brønsted acid catalysts enables rapid assembly of the heterocycles from unmodified anilines or readily accessible enamines under microwave irradiation. The key mechanistic steps are the catalytic transformation of the sulfoxonium ylide into an iridium–carbene complex, followed by N−H or C−H functionalization of an

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。