allyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 115694-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 115694-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XHABVEGHSZJJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移诱导的烯丙基羧酸酯的钴催化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种使用 Co(II)/TBHP/(Me 2 SiH) 2 O 催化体系从烯丙基羧酸酯中去除烯丙基保护基的简短有效方法。这种简便的策略显示出优异的化学选择性、官能团耐受性和高产率。这种转变可能通过氢原子转移过程发生，推荐使用 Co(III)-六元环状中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03185
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 indium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 allyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中有机铟与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]二芳基，二乙烯基和二烷基铟在水性介质中证明是稳定的，并与芳基卤化物在THF水溶液中进行钯催化的交叉偶联反应。在钯催化下，在水性介质中，用三氯化铟和两个等摩尔量的苯基格氏试剂生成的二苯基铟化合物处理3-碘苯酚，可得到相应的偶联产物，收率很高。二乙烯基铟和二乙基铟可在水存在下用于偶联反应。包括羟基和甲酰基在内的各种官能团均与该反应相容。

  DOI：

  10.1021/ol015975i

文献信息

• A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: utility of medium-fluorous strategy
  作者：Yuya Sugiyama、Yuki Kurata、Yoko Kunda、Atsushi Miyazaki、Junko Matsui、Shuichi Nakamura、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.034

  日期：2012.5

  condensation reactions using various fluorous Mukaiyama reagents, including a novel medium-fluorous strategy, is described. A Mukaiyama reagent bearing a medium-fluorous content tag, between 40 and 60% fluorine by weight, was prepared and examined in ester and amide-forming condensation reactions. At the end of the reactions, the fluorous pyridone by-product was effectively separated from non-fluorous components

  描述了使用各种含氟Mukaiyama试剂进行缩合反应的整个研究，包括新型中氟策略。制备了带有中等氟含量标签的Mukaiyama试剂，氟含量在40％至60％之间，并在形成酯和酰胺的缩合反应中进行了检测。在反应结束时，通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤沉淀物，有效地将氟吡啶酮副产物与非氟组分分离。还显示了带有氟标签的Mukaiyama试剂与其无氟标签的对应物相比，可显着提高反应速率。有趣的是，观察到氟链越长，Mukaiyama试剂的活性越高。
• Polymer-Supported Mukaiyama Reagent:  A Useful Coupling Reagent for the Synthesis of Esters and Amides
  作者：Stefano Crosignani、Jerome Gonzalez、Dominique Swinnen

  DOI：10.1021/ol0480372

  日期：2004.11.1

  Polymer-supported N-alkyl-2-chloro pyridinium triflate was synthesized in one step from Wang resin. This reagent proved to be a very effective coupling reagent for the synthesis of esters or amides from carboxylic acids and alcohols or amines (primary and secondary). [reaction: see text]

  由Wang树脂一步合成了聚合物负载的N-烷基-2-氯吡啶鎓三氟甲磺酸盐。该试剂被证明是从羧酸和醇或胺（伯和仲）合成​​酯或酰胺的非常有效的偶联剂。[反应：看文字]
• Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C
  作者：Jayant B. Bapat,、Roger F. C. Brown、Glenn H. Bulmer,、Trevor Childs,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Dennis K. Taylar

  DOI：10.1071/c97119

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis at 1000-1100°C of the allyl esters of the three isomeric biphenylcarboxylic acids, of the allyl esters of the 12 biphenyldicarboxylic acids and of the three biphenyldicarboxylic anhydrides gave pyrolysates which were examined by 1H n.m.r. spectroscopy at temperatures below -50°C. In all cases the spectra showed the presence of cyclopent[a]indene and acenaphthylene together with other products. Possible mechanisms for these ring contraction and cyclization processes are discussed and the results of pyrolyses of [2,3-13C2] biphenyl-2,3-dicarboxylic anhydride, and [3,4-13C2]- and (2-2 H1)-biphenyl-3,4-dicarboxylic anhydrides are reported.

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。
• Free-radical anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with simple alkanes
  作者：Yunfei Tian、Anbo Ling、Ren Fang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c8gc01394b

  日期：——

  A Cu(II)-mediated radical anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with simple alkanes via selective C(sp3)–H bond cleavage was achieved. This reaction features high site-selectivity diverse functional group tolerance, and scalability.

  通过选择性的C（sp 3）–H键裂解，实现了Cu（II）介导的未活化烯烃与简单烷烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应。该反应具有高位点选择性，多样化的官能团耐受性和可扩展性。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Using <scp>NFSI</scp> as Nitrogen Source
  作者：Peng‐Wei Sun、Ze Zhang、Xinyao Wang、Linshan Li、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100827

  日期：2022.5

  fluorinating reaction, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as amine source for hydroamination has seldom been reported. Here we developed a cobalt-catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated alkenes using NFSI as nitrogen source under mild conditions. The reaction exhibits excellent chemo- and regio-selectivity with no hydrofluorination or linear-selectivity products. Notably, the reaction

  由于金属的生物相容性、优异的马尔科夫尼科夫选择性和化学选择性，廉价的金属（铁、锰和钴）催化的烯烃加氢胺化已成为一种有吸引力的胺合成方法。然而，大多数报道仅限于不饱和氮源（一氧化氮、偶氮、叠氮化物、氰基等），胺化产物非常有限。值得注意的是，虽然广泛用于氟化反应，但N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺源用于加氢胺化的报道很少。在这里，我们开发了在温和条件下使用 NFSI 作为氮源的钴催化的未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。该反应表现出优异的化学和区域选择性，没有氢氟化或线性选择性产物。值得注意的是，即使 Co(salen) 催化剂的量减少到 0.2 mol%，反应仍以优异的产率进行。最近，张和同事也报道了一项类似的工作（参考文献 19）。