(2S,5S)-(-)-1-(1-naphthyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane | 882354-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,5S)-(-)-1-(1-naphthyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5S)-1-naphthalen-1-yl-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2S,5S)-1-naphthalen-1-yl-2,5-diphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 882354-12-3
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: WCDUXBHARDGARJ-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(-)-1-(1-naphthyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-naphthalen-1-yl-2,5-diphenyl-phospholane
  参考文献：
  名称：

  对芳基二苯基膦及其磷鎓盐是不对称铑催化加氢的高效单齿配体

  摘要：

  对映体纯的P-芳基-2,5-二苯基膦鎓盐及其相应的P-芳基-膦鎓盐似乎是铑催化的不对称氢化反应的非常有效的配体，具有相似的活性和对映选择性。在二氢的大气压下，仅在几分钟内以良好的对映体过量（最高93％ee）获得氢化产物 。催化剂的优异活性可以通过反应期间恒定且高的TOF值来解释。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402687
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 (2S,5S)-(-)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N-乙基异丙基胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2S,5S)-(-)-1-(1-naphthyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-P 键形成合成对映体纯 1-r-Aryl-2-c,5-t-二苯基膦氧化物和硼烷

  摘要：

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500577