(1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-hydroxymethylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 321882-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-hydroxymethylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-3-[(1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 321882-81-9
• 化学式: C₃₆H₃₇BO₅
• 分子量: 560.498
• InChiKey: DXIMPWCGTKBQMA-ICMGWJRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-hydroxymethylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (1'R,2'R,1''S,2''R)-2-{2-[2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl}-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-methoxycarbonylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1'R,2'R,4R,5R)-2-{2-[(E)-2-hydroxymethylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇：手性助剂和硼酸的有效保护基

  摘要：

  （2R，3R）-1，4-二甲氧基-1，1，4，4-四苯基-2，3-丁二醇（1）已被用作烯基硼酸酯的环丙烷化中的有效手性助剂。所获得的环丙基硼酸酯的稳定性允许非对映异构体的色谱分离。此外，它能够在侧链上进行多种转化，包括氧化，还原以及在酸性，碱性或自由基条件下的反应，最终导致含硼的官能化双环丙烷（例如12和18）的形成。 X射线晶体学（化合物10）和化学相关性建立了结构单元。Matteson的同源性导致了低聚环丙烷FR-900848的已知高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0056601