N-[2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)phenyl]acetamide | 181420-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 181420-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: AYFIIJCBSBGUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)phenyl]acetamide 在 palladium diacetate 、 potassium formate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化3,3-二烷氧基-1-芳基-1-丙炔的加氢芳基化和加氢乙烯基化。3-芳基喹啉和3-乙烯基喹啉的方法

  摘要：

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00557-1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 2-碘乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化3,3-二烷氧基-1-芳基-1-丙炔的加氢芳基化和加氢乙烯基化。3-芳基喹啉和3-乙烯基喹啉的方法

  摘要：

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00557-1

文献信息

• The [(E,E,E)-1,6,11-tris(p-toluenesulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triene]Pd(0) complex in the hydroarylation of alkynes in ionic liquids. An approach to quinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01120-6

  日期：2002.8

  The hydroarylation of alkynes can be successfully conducted in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmin]BF4) in the presence of the [(E,E,E)-1,6,11-tris(p-toluenesulfonyl)-1,6.11-triacyclopentadeca-3 8,13-triene]Pd(0) complex. The catalytic ionic Solution can be recycled for reuse in subsequent reaction runs. The procedure has been applied to the preparation of 3-arylquinolines through a domino hydroarylation/cyclization process. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalysed hydroarylation and hydrovinylation of 3,3-dialkoxy-1-aryl-1-propynes. An approach to 3-aryl- and 3-vinylquinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00557-1

  日期：1996.7

  Acetylenic acetals and ketals have been reacted with aryl and vinyl halides to generate hydroarylation and hydrovinylation products. The reaction proceeds with high regioselectivity. The carbopalladation step appears to be mainly controlled by steric effects and the new carbon-carbon bond is generated preferentially on the carbon bearing the acetal group. The reaction has been employed to develop a

  乙缩醛和缩酮已与芳基和乙烯基卤化物反应生成氢化芳基化和氢化乙烯基化产物。反应以高区域选择性进行。碳纤维化步骤似乎主要受空间效应控制，并且新的碳-碳键优先在带有缩醛基团的碳上生成。该反应已被用于开发3-芳基和3-乙烯基喹啉的区域选择性合成。