5-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1257422-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1257422-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: NVSHUMUGNUAIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制作用

  摘要：

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch12134

文献信息

• Synthesis, antioxidant activities and urease inhibition of some new 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Imtiaz Khan、Sajid Ali、Shahid Hameed、Nasim Hasan Rama、Muhammad Tahir Hussain、Abdul Wadood、Reaz Uddin、Zaheer Ul-Haq、Ajmal Khan、Sajjad Ali、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.034

  日期：2010.11

  IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and mass spectroscopic studies and the synthesized compounds were screened for their antioxidant and urease inhibition activities. N-(2,4-Dimethylphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (9h) showed excellent antioxidant activity more than the standard drug whereas 4-(2,4-dimethylphenyl)-5-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione (8d) and

  新系列的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（8a – j）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（9a – h）分别通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和与多磷酸搅拌过夜，通过肼基甲硫基酰胺衍生物（7a – k）的脱水环化反应合成。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和质谱研究表征了新合成的化合物的结构，并筛选了合成化合物的抗氧化和脲酶抑制活性。ñ-（2,4-二甲基苯基）-5-（4-硝基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-胺（9h）显示出比标准药物更好的抗氧化活性，而4-（2,4-二甲基苯基） -5-（3-硝基苯基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（8d）和4-（2,3-二甲基苯基）-5-苯基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（8e）表现出强大的脲酶抑制活性。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。
• US4141984A
  申请人：——

  公开号：US4141984A

  公开（公告）日：1979-02-27
• Synthesis, Acetylcholinesterase and Alkaline Phosphatase Inhibition of Some New 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Imtiaz Khan、Muhammad Hanif、Muhammad Tahir Hussain、Aftab Ahmed Khan、Muhammad Adil S. Aslam、Nasim Hasan Rama、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1071/ch12134

  日期：——

  and alkaline phosphatase inhibition studies. Most of the tested compounds showed promising activities, amongst them (6k) and (6q) showed excellent acetylcholinesterase inhibitory activity with IC50 0.241 ± 0.012 and 0.260 ± 0.013 µM, respectively, as compared with those of standard drug whereas the compound (6p), with IC50 0.044 ± 0.001 µM, was found to be the most potent inhibitor of alkaline phosphatase

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。