phenanthro[9,10-c][1,2, 5]thiadiazole-2,2-dioxide | 4475-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[9,10-c][1,2, 5]thiadiazole-2,2-dioxide
• 英文别名: phenanthro[9,10-c]-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide；phenanthro[9,10-c]-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide；phenantro[9,10-c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide；1,2,5-phenanthro[c]thiadiazole-1,1-dioxide；PhenSO2；phenanthro[9,10-c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide；phenanthro[9,10-c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide
• CAS: 4475-63-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: LAOPVWHSZNMYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  506.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[9,10-c][1,2, 5]thiadiazole-2,2-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.8h， 以52%的产率得到5,10-dibromophenanthro[9,10-c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME, AND ORGANOMETALLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE

  摘要：

  一种有机电致发光器件包括第一电极，设置在第一电极上的空穴传输区域，设置在空穴传输区域上的发射层，设置在发射层上的电子传输区域，以及设置在电子传输区域上的第二电极，其中发射层包括由式1表示的有机金属化合物。

  公开号：

  US20190245154A1
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 phenanthro[9,10-c][1,2, 5]thiadiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂戊二烯通过1,3-和1,4-二腈的亲核加成-通过结合到循环外围中的空间受限实例：合成，聚集和光物理性质

  摘要：

  由于主要的n /π*相互作用，1,3,5-三氮杂戊二烯通常在N–C–N–C–N骨架上呈U形或扭曲的S形构象。但是，如果1,3,5-三氮杂戊二烯单元是环的一部分，则其W构象可能仅限于平面。在这里，我们描述了13个新的1,3,5- triazapentadienes合成10 - 12，它们在空间上通过掺入抑制成六元或七元环系统，通过加入锂化的伯胺或肼的5到二腈7，8或9两个氰基的距离为1,3或1,4。这些新型化合物由于氢键而显示出非常强的聚集趋势，尤其是从固态X射线数据可以看出，它们形成同二聚体。额外的氢键还在晶体中产生线性链。几种新化合物在溶液中显示荧光。量子化学DFT计算用于评估二聚能和光物理性质的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00126

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190267553A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  An organic light-emitting device and a heterocyclic compound, the device including a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the emission layer includes a compound represented by Formula 1A or a compound represented by Formula 1B:

  一种有机发光器件和一种杂环化合物，该器件包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中发射层包括由式1A表示的化合物或由式1B表示的化合物：
• Solvent-Free Condensation Reactions To Synthesize Five-Membered Heterocycles Containing the Sulfamide Fragment
  作者：María Mirífico、Nelson Arroyo、María Rozas、Patricia Vázquez、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561371

  日期：——

  reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method

  摘要 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物衍生物。为了在不同实验条件下比较结果，还在溶液中或使用纳米级二氧化硅负载的MPA催化剂进行了一些反应。催化剂的热预处理温度，反应温度，磺酰胺/ 1,2-二羰基化合物和MPA / 1,2-二羰基化合物的摩尔比以及其他实验步骤对反应产物收率的影响调查。在合适的实验条件下，以高收率获得了八种化合物。催化剂被回收再利用，但其催化活性有所下降。提出的合成方法是一种简单，清洁且环保的替代方法，可用于合成不同的1,2,5-噻二唑1 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF LUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012077478A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Aspects of the present invention can provide a novel phenanthrothiadiazole compound with the lowest excited triplet level T1 that is high, the phenanthrothiadiazole compound being capable of forming a stable amorphous film. Furthermore, aspects of the present invention can provide an organic light-emitting device having high luminous efficiency and a low driving voltage. Aspects of the present invention provide a phenanthrothiadiazole compound represented by one of general formulae [1] to [3] according to Claim 1.

  本发明的方面可以提供一种具有高最低激发三重态能级T1的新型苯并噻二唑化合物，该苯并噻二唑化合物能够形成稳定的非晶膜。此外，本发明的方面可以提供一种具有高发光效率和低驱动电压的有机发光器件。根据权利要求1，本发明的方面提供一种由通式[1]至[3]中的任一通式表示的苯并噻二唑化合物。
• The addition reaction of diamides to 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives
  作者：José A. Caram、María V. Mirífico、Silvia L. Aimone、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Enrique J. Vasini

  DOI：10.1002/poc.829

  日期：2004.12

  4-bis(p-methoxyphenyl)-(1b), phenanthro[9,10-c]-(1c) and acenaphtho[1,2-c]-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide (1d), 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxide (2a) and 4-ethoxy-5-methyl-3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxide (2b)], with reagents possessing two nucleophilic nitrogen atoms (urea, N,N′-dimethylurea, thiourea, N-methylthiourea, N-ethylthiourea, N-allylthiourea, N,N′-diethylthiourea, N,N′-diphenylthiourea

  1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物[3,4-二苯基-（1a），3,4-双（对甲氧基苯基）-（1b），菲[9,10- c ]-（1c）和ena [1,2-c] -1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物（1d），3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑啉1,1-二氧化物（图2a）和4-乙氧基-5-甲基-3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑啉-1,1-二氧化物（2B）]，其中具有两个亲核氮原子的试剂（尿素，ñ，ñ ' -二甲基脲，硫脲，ñ -methylthiourea，ñ -ethylthiourea，ñ -allylthiourea，ñ，Ñ '-diethylthiourea，Ñ，Ñ '-diphenylthiourea，dithioxamide和磺酰胺），其次是循环伏安法（CV），并在非质子传递溶剂中的溶液的UV可见分光光度法。分离产物，通过IR，1 H NMR和13 C NMR方法表征，并通过单晶X
• Reactions of 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives with nitrogen nucleophiles. Part IV. Addition of<i>α</i>-diamines
  作者：María Virginia Mirífico、José Alberto Caram、Enrique Julio Vasini、Oscar Enrique Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1002/poc.1444

  日期：2009.2

  The new compound acenaphtho [5,6‐b]‐2,3‐dihydropyrazine was synthesized and characterized. The addition of ethylendiamine to 3,4‐diphenyl‐ 1,2,5‐thiadiazoline 1,1‐dioxide gives 3,4‐disubstituted thiadiazolidine 1,1‐dioxide, dihydropyrazines, or pyrazines, depending on the reaction condition used. The reactions were followed by cyclic voltammetry and NMR spectroscopy which, in some cases, allowed the detection

  α-二胺，例如乙二胺和邻苯二胺，分别加到3,4-芳基-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物中，分别得到二氢吡嗪或喹喔啉和亚磺酰胺。合成并表征了新化合物[5,6-b] -2-，3-二氢吡嗪。根据所使用的反应条件，将乙二胺加到3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑啉1,1-二氧化物中可得到3,4-二取代的噻二唑烷1,1-二氧化物，二氢吡嗪或吡嗪。反应之后是循环伏安法和NMR光谱法，在某些情况下，可以检测噻二唑烷中间体。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.