diethyl 2-[4-(N-acetyl-2-iodoanilino)but-2-ynyl]-2-(4-piperidin-1-ylbut-2-ynyl)propanedioate | 177848-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[4-(N-acetyl-2-iodoanilino)but-2-ynyl]-2-(4-piperidin-1-ylbut-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 177848-84-9
• 化学式: C₂₈H₃₅IN₂O₅
• 分子量: 606.501
• InChiKey: VUQDTOYMBBCTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[4-(N-acetyl-2-iodoanilino)but-2-ynyl]-2-(4-piperidin-1-ylbut-2-ynyl)propanedioate 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到diethyl 13-acetyl-7-(piperidin-1-ylmethyl)-13-azatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(15),2(6),7,9,11-pentaene-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第2部分。与氢化物捕获环化到炔烃或艾伦上

  摘要：

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00638-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diethyl 2-[4-(N-acetyl-2-iodoanilino)but-2-ynyl]-2-(4-piperidin-1-ylbut-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第2部分。与氢化物捕获环化到炔烃或艾伦上

  摘要：

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00638-2

文献信息

• Palladium catalysed cascade alkyne-arene vinylation/alkylation approach to polyfused heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00556-4

  日期：1996.5

  Alkynes are shown to be versatile substrates for palladium catalysed cascade cycloaddition/formal Friedel-Crafts vinylation/alkylation reactions. Examples in which two or three new rings are created and annulated onto arenes are described.

  炔烃是钯催化的级联环加成/正式的Friedel-Crafts乙烯基化/烷基化反应的通用底物。描述了创建两个或三个新环并将其环化到芳烃上的示例。