2,3a,5,6a-Tetramethyl-octahydro-pentalene-2,5-diol | 32139-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3a,5,6a-Tetramethyl-octahydro-pentalene-2,5-diol
• 英文别名: 2,3a,5,6a-Tetramethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-diol
• CAS: 32139-91-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: MAGGOFJAZSFVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  268.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3a,5,6a-Tetramethyl-octahydro-pentalene-2,5-diol 在 碘 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到1,3,5,7-tetramethylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  N-苯基三唑啉酮环加成1,5-二烷基取代半牛戊烯

  摘要：

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80010-5
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 、 碘甲烷 在 magnesium 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到2,3a,5,6a-Tetramethyl-octahydro-pentalene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  N-苯基三唑啉酮环加成1,5-二烷基取代半牛戊烯

  摘要：

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80010-5

文献信息

• ASKANI, R.;KIRSTEN, R.;DUGALL, B., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4437-4444
  作者：ASKANI, R.、KIRSTEN, R.、DUGALL, B.

  DOI：——

  日期：——
• US7501222B2
  申请人：——

  公开号：US7501222B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• Cycloaddition von N-phenyltriazolindion an 1,5-dialkyl substituierte semibullvalene
  作者：R. Askani、R. Kirsten、B. Dugall

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80010-5

  日期：1981.1

  Starting from bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diones, several 3- and 7-substituted semibullvalenes were prepared. Cycloaddition of N-phenyltriazolindione to some of these semibullvalenes lead with rearrangement of the carbon skeleton to dihydrodiazatriquinacenes. Deazoniation of the diazatriquinacenes obtained from the cycloadducts above occurred at 80° to semibullvalenes.

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。