1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene | 275822-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene
• 英文别名: 1,2-di(4-methoxyphenyl)acenaphthylene；1,2-Bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene
• CAS: 275822-19-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: QRGDITVULCVAJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,8-bis(4-methoxybenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1,1,2,2-四苯基乙烯的臭氧化：电子转移氧化的证据

  摘要：

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(4-methoxybenzoyl)naphthalene 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  重新审视 1,1,2,2-四苯基乙烯的臭氧化：电子转移氧化的证据

  摘要：

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of Diarylated Aromatic Hydrocarbons by Dehydroxylation of Diols Using the Titanium(IV) Chloride and Triethylamine Reagent System
  作者：Mariappan Periasamy、Mallesh Beesu、Masilamani Shanmugaraja

  DOI：10.1055/s-0033-1339498

  日期：——

  with the titanium(III) reagent prepared in situ using the TiCl4/Et3N reagent system in dichloromethane at 25 °C. 1,2-Diarylacenaphthylene, 9,10-diarylphenanthrene and 9,10-diarylanthracene derivatives were obtained in good yields (61–92%) in short reaction times (5–30 min) from the corresponding diols with the titanium(III) reagent prepared in situ using the TiCl4/Et3N reagent system in dichloromethane

  摘要 使用钛（III）试剂从相应的二醇中以较短的反应时间（5-30分钟）以良好的收率（61-92％）获得了1,2-二芳基萘，9,10-二芳基菲和9,10-二芳基蒽衍生物使用TiCl 4 / Et 3 N试剂系统在25°C的二氯甲烷中原位制备。 使用钛（III）试剂从相应的二醇中以较短的反应时间（5-30分钟）以良好的收率（61-92％）获得了1,2-二芳基萘，9,10-二芳基菲和9,10-二芳基蒽衍生物使用TiCl 4 / Et 3 N试剂系统在25°C的二氯甲烷中原位制备。
• A Simple and Versatile Synthesis of 1,2-Diarylacenaphthylenes via Suzuki-Miyaura Coupling, and its Application in the Synthesis of a New ­Acenaphthylene-1,2-bis(<i>p</i>-quinone methide) Derivative
  作者：Hiroyuki Kurata、Yuko Takehara、Sang Kim、Kanae Sakai、Kouzou Matsumoto、Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1055/s-2007-984897

  日期：——

  1,2-Diaryl-substituted acenaphthylene derivatives were prepared simply via Suzuki-Miyaura coupling in good or excellent yields. By applying this method, acenaphthylene-1,2-bis( P-quinone methide) with two 3,5-di- TERT-butyl-4-oxocyclohexadienylidene units, which is a stable deep purple crystalline substance with a very broad absorption in the whole visible region and relatively low -reduction potential

  1,2-二芳基取代的苊衍生物通过 Suzuki-Miyaura 偶联以良好或优异的产率简单地制备。通过应用这种方法，具有两个 3,5-二-叔丁基-4-氧代环己二烯基单元的苊-1,2-双（对苯醌甲基化物）是一种稳定的深紫色结晶物质，在制备和表征了整个可见区域和相对低的还原电位。
• Ozonation of 1,1,2,2-Tetraphenylethene Revisited: Evidence for Electron-Transfer Oxygenations
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Michael Buschlinger、Jörg Eder、Thomas Heisel、Susanne Pistorius、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

  日期：2000.4.12

  yl}phenoxy; 8), and the zwitterionic reaction behavior of ground-state O3 is ruled out. Third, the electron-acceptor ability of O3 is evidenced by reactions with suitable tetraaryl ethylenes: it is enhanced by addition of catalytic amounts of protons or Lewis acids. Fourth, the observed distribution of the O3 O-atoms to the two different olefinic C-atoms of the unsymmetric alkene 27b is in full agreement

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管