(Z)-1,2,3-triphenyl-prop-2-en-1-ol | 57015-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,2,3-triphenyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1,2,3-triphenylprop-2-en-1-ol；1,2,3-triphenyl-2-propen-1-ol；(+/-)-1,2,3c-triphenyl-allyl alcohol；(+/-)-1,2,3c-Triphenyl-allylalkohol；(+/-)-cis-1.2.3-Triphenyl-allylalkohol
• CAS: 57015-17-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: QMCPCLHQCXJHSB-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2,3-triphenyl-prop-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (E)-1,2,3-triphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Banert, Klaus; Hagedorn, Manfred; Liedtke, Christine, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 2, p. 257 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (Z)-1,2,3-triphenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂和苯基锂对苯基化查耳酮的作用1

  摘要：

  摘要: 异丙醇铝以正常方式还原反式-α-苯基查尔酮的羰基，但不还原顺式-α-苯基查尔酮的羰基；氢化铝锂还原两者的羰基，也还原 α, β-二苯基查尔酮的羰基。苯基锂向反式异构体添加 48% 1,2 和 33% 1,4，但主要向顺式异构体添加 1,4；它仅在 α-β-二苯基查尔酮的羰基上增加 1,2。这些结果显示符合一致的模式。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja01607a039

文献信息

• Regioselective Synthesis of α-Functional Stilbenes via Precise Control of Rapid <i>cis</i>–<i>trans</i> Isomerization in Flow
  作者：Hyune-Jea Lee、Yuya Yonekura、Nayoung Kim、Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00538

  日期：2021.4.16

  The rapid cis–trans isomerization of α-anionic stilbene was regioselectively controlled by using flow microreactors, and its reaction with various electrophiles was conducted. The reaction time was precisely controlled within milliseconds to seconds at −50 °C to selectively give the cis- or trans-isomer in high yields. This synthetic method in flow was well-applied to synthesize precursors of commercial

  通过使用流动微反应器可选择性地控制α-阴离子的快速顺式-反式异构化，并使其与各种亲电试剂进行反应。将反应时间精确控制在-50°C的毫秒至秒之间，以高收率选择性地产生顺式或反式异构体。这种流动的合成方法被很好地用于合成具有高区域选择性和生产率的商品药物化合物（E）-和（Z）-他莫昔芬的前体。
• Development and Application of a Direct Vinyl Lithiation of <i>cis</i>-Stilbene and a Directed Vinyl Lithiation of an Unsymmetrical <i>cis</i>-Stilbene
  作者：Juliet Cotter、Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ol070239l

  日期：2007.4.1

  1-lithio-1,2-diphenylethene undergoes an in situ Z-to-E isomerization, and subsequent reaction with electrophiles results in an efficient stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. A directed vinyl lithiation of the unsymmetrical cis-stilbene 2-styryl-phenyl-carbamic acid tert-butyl ester can be achieved regioselectively, thereby expanding this methodology for further synthetic applications in

  [反应：请参见文本]使用s-BuLi在-25°C的THF中可以轻松实现顺式-苯乙烯的乙烯基去质子化。和随后与亲电试剂的反应导致三取代烯烃的有效的立体选择性合成。可以区域选择性地实现不对称的顺式-苯乙烯-2-苯乙烯基-苯基-氨基甲酸叔丁酯的定向乙烯基锂化，从而将该方法扩展用于吲哚化学中的进一步合成应用。
• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. II. Migratory Aptitudes¹
  作者：Herbert O. House、Donald J. Reif

  DOI：10.1021/ja01629a035

  日期：1955.12
• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Ianelli, Sandra, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 12, p. 725 - 730
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro、Ianelli, Sandra、Marinelli, Fabio、Nardelli, Mario

  DOI：——

  日期：——