benzyl 2-N-(benzhydryloxycarbonyl)-6-chloropurine-9-acetate | 169287-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-N-(benzhydryloxycarbonyl)-6-chloropurine-9-acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(2-(((benzhydryloxy)carbonyl)amino)-6-chloro-9H-purin-9-YL)acetate；benzyl 2-[2-(benzhydryloxycarbonylamino)-6-chloropurin-9-yl]acetate
• CAS: 169287-78-9
• 化学式: C₂₈H₂₂ClN₅O₄
• 分子量: 527.967
• InChiKey: CIQZZKIQAOKMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-N-(benzhydryloxycarbonyl)-6-chloropurine-9-acetate 在 sodium hydroxide 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(2-azidoethyl)-N-[2-N-(benzhydryloxycarbonyl)guanine-9-acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl 2-N-(benzhydryloxycarbonyl)-6-chloropurine-9-acetate
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Process for the preparation of 6-[[(alkoxy)carbonyl]amino]-9H-Purine-9-acetic acid and 4-[(alkoxycarbonyl)amino]-2-oxo-1(2H)-Pyrimidineacetic acid derivatives as synthons for the synthesis of peptide nucleic acids
  申请人：PERSEPTIVE BIOSYSTEMS, INC.

  公开号：EP1873156A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  A process is disclosed for the preparation of 6-[[(alkoxy)carbonyl]amino]-9H-Purine-9-acetic acid and 4-[(alkoxycarbonyl)amino]-2-oxo-1(2H)-Pyrimidineacetic acid derivatives as synthons for the synthesis of peptide nucleic acids: or

  本发明公开了一种用于制备 6-[[(烷氧基)羰基]氨基]-9H-嘌呤-9-乙酸和 4-[(烷氧基羰基)氨基]-2-氧代-1(2H)-嘧啶乙酸衍生物作为合成肽核酸的合成物的工艺： 或