1,3-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 108511-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-p-tolyl-propenone；α-Phenyl-α-p-tolyl-β-benzoyl-aethylen；ω-(4-Methyl-diphenylmethylen)-acetophenon；1,3-Diphenyl-3-p-tolyl-propenon；β-p-Tolyl-chalkon；2-Propen-1-one, 3-(4-methylphenyl)-1,3-diphenyl-；3-(4-methylphenyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108511-11-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: BQNPXEBIUVFIPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-110 °C
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 喹啉 、 乙醚 作用下， 生成 1,3-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Badoche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4> 43, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of β,β-Diaryl α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Li-ming Shao、Yi-lin Zheng、Li Xiao、Qiong Xie

  DOI：10.1055/s-0037-1611354

  日期：2019.3

  Abstract We herein describe a versatile palladium-catalyzed synthesis of β,β-diaryl α,β-unsaturated ketones. A broad range of aryl halides react with β-arylbutanones to afford biologically useful, symmetrical and unsymmetrical ketones. The use of 4,5-diazafluoren-9-one and oxygen makes this one-pot reaction more applicable. A plausible mechanism involving palladium-catalyzed oxidative Heck-type cross-coupling

  摘要 我们在此描述了一种通用的钯催化的β，β-二芳基α，β-不饱和酮的合成。各种各样的芳基卤化物可与β-芳基丁酮反应，以提供生物学上有用的，对称和不对称的酮。4,5-二氮杂芴-9-一和氧的使用使该一锅法反应更加适用。还提出了一种可能的机理，涉及钯催化的氧化性Heck型交叉偶联。 我们在此描述了一种通用的钯催化的β，β-二芳基α，β-不饱和酮的合成。各种各样的芳基卤化物可与β-芳基丁酮反应，以提供生物学上有用的，对称和不对称的酮。4,5-二氮杂芴-9-一和氧的使用使该一锅法反应更加适用。还提出了一种可能的机理，涉及钯催化的氧化性Heck型交叉偶联。
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Syntheses of β,β-Diarylvinyl Phenyl Ketones by Benzotriazole-Mediated Tandem Coupling-Elimination
  作者：Alan R. Katritzky、Sergey N. Denisenko、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo9800199

  日期：1998.5.1
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——