(5S,9R,10S)-7-Bromo-9,10-dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester | 294208-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,9R,10S)-7-Bromo-9,10-dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6S,7R)-9-bromo-6,7-dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,9-diene-3-carboxylate
• CAS: 294208-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₆
• 分子量: 320.096
• InChiKey: HEHCNHBHFASFKH-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R,10S)-7-Bromo-9,10-dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 methyl (5S,6R,7R)-7,9-dibromo-6-hydroxy-8-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,9-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,4S,7aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7-oxospiro[3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-4,5'-4H-1,2-oxazole]-3'-carboxylate 在 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S,9R,10S)-7-Bromo-9,10-dihydroxy-8-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉酰胺的对映选择性制备和酶解

  摘要：

  从叔丁基酯22制备了几种对映体纯的螺异异唑啉酰胺，它们是通过区分高压Diels-Alder环加成反应的对映体基团获得的。用异恶唑啉分解酶处理这些酰胺，参与海绵诱导的海绵状Aplysina的损伤诱导防御反应，证明环己烯酮部分中的溴原子对酶结合很重要，而N-H键的存在结果证明，单烷基酰胺对于环裂是必不可少的。讨论了这些结果与环分裂机理的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00342-2