N-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide | 1360651-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-1-methylindole-3-carboxamide
• CAS: 1360651-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD20760586
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BWZVWUSZJPYQLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-methoxypyridin-2-yl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S,E)-5-methyl-3-styryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的N-烷氧基杂芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化态

  摘要：

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00216
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的N-烷氧基杂芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化态

  摘要：

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00216

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Palladium‐Catalyzed Inert C−H Bond Activation and Cyclocarbonylation of Isoquinolones with Carbon Dioxide Leading to Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinoline‐5,7‐Diones
  作者：Kelu Yan、Junbin Jin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900305

  日期：2019.7.2

  A palladium‐catalyzed inert C−H bond activation and cyclocarbonylation of isoquinolones leading to isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones under 1 atm of carbon dioxide has been developed. This transformation features high regio‐ and chemo‐selectivity, step‐economy, and good functional group tolerance. Most of the corresponding products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。
• Rh^III-catalyzed annulation of<i>N</i>-methoxyindozamides with heterobicyclic alkenes towards indolo[3,2-<i>c</i>]heteroarenes
  作者：Ping Li、Jiancheng Wang、Han Li、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2018.1465095

  日期：2018.8.3

  Abstract A rhodium-catalyzed annulation protocol towards indolo[3,2-c]-1-azaanthraenes and successive treatment with different acids, which offered diverse indolo[3,2-c]-heteroarenes, were herein demonstrated. The transition metal-mediated system offered a direct and facile approach towards the heterocyclic compounds of great significance, enjoying high efficiency and good functional groups compatibility

  摘要本文展示了一种铑催化的吲哚[3,2-c]-1-氮杂蒽环化方案，并用不同的酸连续处理，提供了不同的吲哚[3,2-c]-杂芳烃。过渡金属介导的体系为具有重要意义的杂环化合物提供了一种直接而简便的方法，具有高效和良好的官能团兼容性。图形摘要本文公开了N-甲氧基吲哚酰胺和杂双环烯烃之间的成环反应。Rh-Ag 共催化系统为各种吲哚[3,2-c]-1-氮杂蒽提供了一种高效和良好的官能团耐受性的直接方法。酸的连续处理赋予不同的产品非常重要的意义。
• Versatile Regioselective Deuteration of Indoles via Transition-Metal-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Jinquan Zhang、Shuaizhong Zhang、Thirupathi Gogula、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acscatal.0c01674

  日期：2020.7.17

  deuteration of organic entities. Here, we present a highly effective regioselective direct C–H deuteration of indole in D2O using Cp*Co(CO)I2, [Cp*RhCl2]2, or their combination as a catalyst. This transition-metal-catalyzed system made available mono(C2)-, di(C2/C7)-, tri(C2/C3/C7)-, and even C4-deuterated products from diverse indole substrates, equipped with the removable N1-directing group. The selective

  氘标记的化合物（例如药物氘苯丁嗪）的有前途的应用保证了有机实体的高效，选择性和直接氘化。在这里，我们介绍了使用Cp * Co（CO）I 2，[Cp * RhCl 2 ] 2对D 2 O中的吲哚进行区域选择性直接C H重排的高效方法，或它们的组合作为催化剂。这种过渡金属催化的系统可从各种吲哚底物中获得单（C2）-，二（C2 / C7）-，三（C2 / C3 / C7）-甚至C4氘代产品，并配有可移动的N1-指导小组。吲哚其余部位的选择性H / D交换也通过转移指导基团来实现。此外，该方法的一个实例证明可以从药物褪黑激素中获得氘代褪黑激素。