N-Benzylbis(3-chloropropyl)amine | 34753-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylbis(3-chloropropyl)amine
• 英文别名: BnN(CH2CH2CH2Cl)2；N-Benzyl-N-bis-(γ-chlorpropyl)-amin；Benzyl-bis(3-chloropropyl)amine；N-benzyl-3-chloro-N-(3-chloropropyl)propan-1-amine
• CAS: 34753-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₂N
• 分子量: 260.207
• InChiKey: JYGJSFVBCXHPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzylbis(3-chloropropyl)amine 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1,3,5-tris[(1,9-dithia-5,13-diazacyclohexadec-5-yl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  New linked macrocyclic systems derived from selectively protected S2N2 macrocycles

  摘要：

  一种保护基策略的新应用使得新型三联S2N2大环12、15、17和20的合成变得简单而高效。这一策略涉及在前体大环4中引入互补的保护基（R1和R2），随后可以对其进行操作，以提供一套合成上多功能的单N保护的S2N2大环构件5、7和8。

  DOI：

  10.1039/p19960001553
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-乙氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-Benzylbis(3-chloropropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  New Bidentate Trans-Chelating N-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium

  摘要：

  A family of imidazolium salts of the type [BnN(CH(2)CH(2)CH(2)(R)Im)(2)]center dot 2[Cl] (Bn = CH2Ph; (R)Im = 1-methylimidazole (1a), 1-tert-butylimidazole (1b), 1-benzylimidazole (1c), 1-methylbenzimidazole (1d)), which contain a tertiary amine linking two imidazolium groups, has been synthesized. These imidazolium salts can be deprotonated with Ag2O to generate the Ag carbene complexes [{BnN(CH(2)CH(2)CH(2)(R)Im)(2)}Ag]center dot[AgCl2] ((R)Im = 1-methylimidazole (2a), 1-tert-butylimidazole (2b), 1-benzylirnidazole (2c), 1-methylbenzimidazole (2d)). In the solid state 2d exists as an unusual tetramer, which consists of an [Ag2Cl4](2-) core bridging two Ag(NHC) cations. Subsequent reaction of the Ag complexes with PdCl2(MeCN)(2) generates Pd species of the type {BnN(CH(2)CH(2)CH(2)(R)Im)(2)}PdCl2 ((R)Im = 1-methylimidazole (3a), 1-tert-butylimidazole (3b), 1-benzylimidazole (3c), 1-methylbenzimidazole (3d)), which is a rare example of a family of Pd complexes that contain a bidentate trans-chelating N-heterocyclic carbene ligand. Compounds 3a and 3c were crystallographically characterized by X-ray crystallography and contain unusual 12-membered metallacycles. DFT calculations suggest that the preference for trans binding of the ligand is related to conformational effects of the linker. Compound 3b reacts with excess MeI to form {BnN(CH(2)CH(2)CH(2)(tBu)Im)(2)}PdI2 (5b), a reaction in which we believe a Pd(IV) intermediate is generated. Compound 5b was crystallographically characterized. Compounds 3a-d are all active catalysts for the Heck reaction, and 3a can also catalyze the Suzuki reaction.

  DOI：

  10.1021/om100890q

文献信息

• New heteroditopic, linked macrocyclic systems derived from selectively protected N2S2-, N3O2- and N4-donor macrocycles
  作者：Jy D. Chartres、Andrew M. Groth、Leonard F. Lindoy、Mark P. Lowe、George V. Meehan

  DOI：10.1039/b004797j

  日期：——

  The use of selectively tert-butoxycarbonyl protected derivatives of 1,9-dithia-5,13-diazacyclohexadecane 1, 1,7-dithia-4,11-diazacyclotetradecane 2, 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 3 and 2,5-dioxa-8,11,14-triaza-1,6(1,2)-dibenzenacyclopentadecaphane 4 has enabled the efficient synthesis of new linked heteroditopic macrocyclic systems incorporating combinations of N2S2- and N4- or N3O2-donor sites. Incorporation of two types of binding sites in the respective products makes them suitable candidates for the synthesis of a range of mixed-metal, di- and oligo-nuclear metal complexes.

  使用经过选择性叔丁氧羰基保护的1,9-二硫-5,13-二氮杂环十六烷1、1,7-二硫-4,11-二氮杂环十四烷2、1,4,8,11-四氮杂环十四烷3以及2,5-二氧-8,11,14-三氮-1,6(1,2)-二苯并环十五烷4的衍生物，实现了包括N2S2-和N4-或N3O2-供体位点组合在内的新型连结异双位点大环体系的合成。这些产物中引入两种不同类型的结合位点，使它们成为合成一系列混合金属、二核和寡核金属配合物的合适候选。
• First unequivocal synthesis of 1 or 8-N-monosubstituted 1,4,8,12-tetraazacyclopentadecane
  作者：Colin Granier、Roger Guilard

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00990-c

  日期：1995.1

  A novel method derived from Kaden's modification1 of the Richman and Atkins's cyclization2 using tosylated synthons allows the unequivocal synthesis of 1 and 8-monofunctionalized 1,4,8,12-tetraazacyclo-pentadecane. Both syntheses are described.

  衍生自Kaden的Richman变体1和Atkins的环化2的新方法，使用甲苯磺酸化的合成子，可以明确合成1和8个单官能化的1,4,8,12-四氮杂环十五烷。描述了两种合成。
• Unequivocal Synthesis of 1,9-Dibenzyl-1,5,9,13-tetracyclohexadecane.
  作者：Dominique Fasseur、Sylvie Lacour、Roger Guilard

  DOI：10.1080/00397919808005721

  日期：1998.1

  Abstract Condensation of two N-benzylated derivatives 3 and 4 according to the Richman and Atkins's method allows the unequivocal synthesis of 1,9-dibenzyl-1,5,9,13-tetracyclohexadecane (2). Preparation of the two precursors 3 and 4 is also described.

  摘要 根据 Richman 和 Atkins 的方法将两个 N-苄基化衍生物 3 和 4 缩合可以明确合成 1,9-二苄基-1,5,9,13-四环十六烷 (2)。还描述了两种前体 3 和 4 的制备。
• Reduzierende Chelatbildner, deren Technetium- und Rhenium-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung in Diagnostik und Therapie
  申请人：INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GmbH, c/o FU KLINIKUM RUDOLF VIRCHOW

  公开号：EP0474323A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Verbindungen der allgemeinen Formel I haben die Fähigkeit Pertechnetat ohne Zusatz von Reduktionsmitteln zu einer Oxidationsstufe Kleiner als +7 zu reduzieren, über die Gruppen Y und Z stabile Komplexe mit den so reduzierten Technetium oder Rheniumisotopen zu bilden und sich gegebenenfalls aufgrund einer - mit Hilfe einer in R¹ enthaltenen funktionellen Gruppe - gekoppelten Verbindung selektiv in bestimmten Geweben oder Läsionen anzureichern. Die Technetium- und Rhenium-Komplexe der Verbindungen der allgemeinen Formel I, sowie deren Salze mit organischen und anorganischen Säuren lassen sich in der In-vivo-Diagnostik und Therapie, bevorzugt der Tumortherapie, einsetzen.

  通式 I 的化合物 能在不添加还原剂的情况下将过硫酸盐还原至氧化态小于 +7，通过基团 Y 和 Z 与还原的锝或铼同位素形成稳定的络合物，必要时还能在 R¹ 所含官能团的帮助下在某些组织或病变部位选择性地积累。通式 I 化合物的锝和铼络合物以及它们与有机酸和无机酸的盐类可用于体内诊断和治疗，最好是肿瘤治疗。
• Hahn, Ekkehardt F.; Rupprecht, Stefan, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 487 - 491
  作者：Hahn, Ekkehardt F.、Rupprecht, Stefan

  DOI：——

  日期：——