2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]三唑-4,5-二甲酰胺 | 123027-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]三唑-4,5-二甲酰胺
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamide
• 英文别名: 2-Ribofuranosyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamide；2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4,5-dicarboxamide
• CAS: 123027-68-9
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₆
• 分子量: 287.232
• InChiKey: KRZNZWRVNMUIIE-BNMXECBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  807.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]三唑-4,5-二甲酰胺 在 吡啶 、 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole-4,5-dithiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的氨基甲酰基同源物抑制培养物中人骨髓白血病细胞的生长并诱导其细胞分化。

  摘要：

  合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3

  DOI：

  10.1021/jm00163a054
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]三唑-4,5-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林的氨基甲酰基同源物抑制培养物中人骨髓白血病细胞的生长并诱导其细胞分化。

  摘要：

  合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3

  DOI：

  10.1021/jm00163a054

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• SANGHVI, YOGESH S.;BHATTACHARYA, BIRENDRA K.;KINI, GANESH D.;MATSUMOTO, S+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 336-344
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、BHATTACHARYA, BIRENDRA K.、KINI, GANESH D.、MATSUMOTO, S+

  DOI：——

  日期：——
• EP1027359A4
  申请人：——

  公开号：EP1027359A4

  公开（公告）日：2001-07-25
• MONOCYCLIC L-NUCLEOSIDES, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1027359A2

  公开（公告）日：2000-08-16
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10