9-(naphthalen-1-yl)phenanthrene | 119925-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(naphthalen-1-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-Naphthalen-1-ylphenanthrene
• CAS: 119925-45-0
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: QASAVGCYSSUATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(naphthalen-1-yl)phenanthrene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到二苯并[fg,op]并四苯
  参考文献：
  名称：

  锂介导的机械化学环化脱氢

  摘要：

  环化脱氢是制备多环芳烃、多环杂芳烃和纳米石墨烯的重要合成方法。在众多例子中，使用钾 (0) 的阴离子环化脱氢反应吸引了合成化学家，因为它具有不可替代的反应性和从联萘衍生物中获得萘嵌苯结构的实用性。然而，现有方法在实用性、自燃性以及缺乏可扩展性和适用性方面难以使用。在此，我们首次报道了锂 (0) 介导的机械化学阴离子环化脱氢反应的发展。在室温下，甚至在空气中，使用传统且易于处理的锂 (0) 线可以很容易地进行该反应，并且 1 的反应，1'-联萘在 30 分钟内完成，以 94% 的收率得到苝。使用这种新颖且用户友好的协议，我们研究了底物范围、反应机制和克级合成。因此，通过计算研究和核磁共振分析，对以前方法的显着适用性和实用性以及局限性进行了全面研究。此外，我们展示了用于合成新型纳米石墨烯的两次、三次和五次环化脱氢。特别是，首次合成了最长的未取代分子萘基quinterrylene ([5]rylene

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01185
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.067 g的产率得到9-(naphthalen-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化自由基环化合成功能化的菲

  摘要：

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01014

文献信息

• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• 一种叔丁醇钾环境下合成医药中间体菲化合物的方法
  申请人：胡淑婷

  公开号：CN105777481A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及一种叔丁醇钾环境下合成下式(I)所示菲化合物的方法，所述方法包括：惰性气氛下，在催化剂、有机配体和叔丁醇钾存在下，于溶剂中，下式(II)化合物与式(III)化合物发生反应，从而得到式(I)化合物；其中，R1、R2各自独立地为H、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基或卤素；R3为C6?C10芳基或C5?C8杂芳基，所述C6?C10芳基或C4?C8杂芳基任选被1?3个取代基取代，所述取代基为C1?C6烷基或卤素。所述方法通过合适催化剂、有机配体、碱和溶剂的选择而取得了良好的效果，具备广泛的工业应用前景。
• 一种乙醇钠环境下合成医药中间体菲化合物的方法
  申请人：胡淑婷

  公开号：CN105669336A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及一种乙醇钠环境下合成下式(I)所示菲化合物的方法，所述方法包括：惰性气氛下，在催化剂、有机配体和乙醇钠存在下，于溶剂中，下式(II)化合物与式(III)化合物发生反应，从而得到式(I)化合物；其中，R1、R2各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；R3为C6-C10芳基或C5-C8杂芳基，所述C6-C10芳基或C4-C8杂芳基任选被1-3个取代基取代，所述取代基为C1-C6烷基或卤素。所述方法通过合适催化剂、有机配体、碱和溶剂的选择而取得了良好的效果，具备广泛的工业应用前景。
• 一种磷酸钾环境下合成医药中间体菲化合物的方法
  申请人：胡淑婷

  公开号：CN105801343A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种磷酸钾环境下合成下式(I)所示菲化合物的方法，所述方法包括：惰性气氛下，在催化剂、有机配体和磷酸钾存在下，于溶剂中，下式(II)化合物与式(III)化合物发生反应，从而得到式(I)化合物；其中，R1、R2各自独立地为H、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基或卤素；R3为C6?C10芳基或C5?C8杂芳基，所述C6?C10芳基或C4?C8杂芳基任选被1?3个取代基取代，所述取代基为C1?C6烷基或卤素。所述方法通过合适催化剂、有机配体、碱和溶剂的选择而取得了良好的效果，具备广泛的工业应用前景。