N-(2-chlorophenyl)phenanthren-9-amine | 1160823-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)phenanthren-9-amine
• CAS: 1160823-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: WYKSVNLGEAEMCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)phenanthren-9-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到9H-二苯并[A,C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基酰胺阴离子分子内芳基化合成咔唑

  摘要：

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。

  DOI：

  10.1021/jo9006249
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 邻氯苯胺 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(2-chlorophenyl)phenanthren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基酰胺阴离子分子内芳基化合成咔唑

  摘要：

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。

  DOI：

  10.1021/jo9006249

文献信息

• Synthesis of Carbazoles by Intramolecular Arylation of Diarylamide Anions
  作者：María E. Budén、Victoria A. Vaillard、Sandra E. Martin、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo9006249

  日期：2009.6.19

  The synthesis of a series of substituted 9H-carbazoles by the photostimulated SRN1 substitution reaction with diarylamines as starting substrate was performed. The diarylamines were obtained by two approaches, the Pd-catalyzed reactions (Buchwald−Hartwig) or Cu-catalyzed reactions of 2-haloanilines with aryl halides, or 2-bromoiodobenzene with anilines, with moderate to very good isolated yields (45−89%)

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。