9-(naphthalen-2-yl)phenanthrene | 119925-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(naphthalen-2-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-Naphthalen-2-ylphenanthrene；9-naphthalen-2-ylphenanthrene
• CAS: 119925-46-1
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: TVQMUMRWFSZCIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-154.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  217-223 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(phenanthren-9-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到9-(naphthalen-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293

文献信息

• An Active Palladium Colloidal Catalyst for the Selective Oxidative Heterocoupling of (Hetero)Aryl Boronic Acids
  作者：Vaibhav Sable、Karan Maindan、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201800358

  日期：2018.9.4

  A highly selective oxidative heterocoupling protocol for (hetero)aryl boronic acids with an active palladium colloidal catalyst was developed. The judicious choice of electronically different aryl boronic acids made possible such couplings under mild conditions, with air as oxidant, while embracing a wide substrate scope. This successful approach further allowed the development of a unique one‐pot

  开发了一种具有选择性钯胶体催化剂的（杂）芳基硼酸的高选择性氧化杂化方案。明智地选择电子不同的芳基硼酸使得在温和条件下以空气作为氧化剂进行此类偶联成为可能，同时涵盖了广泛的底物范围。这种成功的方法进一步允许开发一种独特的单罐顺序氧化杂化/铃木-宫浦交叉偶联串联工艺，以获取取代的三联苯。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• A new route to π-extended polycyclic aromatic hydrocarbons via cross-dehydrogenative coupling
  作者：Farnaz Jafarpour、Mojgan Ayoubi-Chianeh、Masoumeh Abbasnia、Meysam Azizzade

  DOI：10.1039/c7cy01040k

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of phenanthrenes with simple arenes is innovated. This protocol provides an opportunity for a waste–minimized construction of π-extended PAHs with high atomic efficiency under mild and ligand-free conditions.

  创新了钯与简单芳烃的钯催化交叉脱氢偶联。该协议为在温和且无配体的条件下以最小的原子效率高效地构建π扩展的PAH提供了机会。
• Application of Sulfoxonium Ylides or Iodonium Ylides in Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Xiao Liu、Bingxin Zhou、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Xutong Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301451

  日期：2024.4.23

  The transmetalation triggered rhodium‐catalyzed C‒H bond activation and tandem annulation of 2‐biphenylboronic acids with sulfoxonium ylides or iodonium ylides has been developed. Various products of phenanthrenes were constructed under redox‐neutral conditions in 34−86% yields. Several mechanism exploration experiments and derivatization reactions were conducted in sequence to gain a deeper understanding

  已经开发出金属转移引发的铑催化的C-H键活化以及2-联苯硼酸与亚砜叶立德或碘叶立德的串联成环。在氧化还原中性条件下构建了各种菲产品，产率为 34-86%。依次进行了多次机制探索实验和衍生化反应，以更深入地了解这一转化的过程和潜力。它为菲衍生物的合成提供了一种替代方法。
• De Ridder,R.; Martin,R.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1960, vol. 69, p. 534 - 550
  作者：De Ridder,R.、Martin,R.H.

  DOI：——

  日期：——