2-[(2S,3S,4S)-3-甲酰基-5-甲氧羰基-2-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-基]乙酸 | 34422-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2S,3S,4S)-3-甲酰基-5-甲氧羰基-2-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-基]乙酸
• 英文名称: (-)-Elenolic acid
• 英文别名: elenolic acid；((2S)-3c-formyl-5-methoxycarbonyl-2r-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4t-yl)-acetic acid；((2S)-3c-Formyl-5-methoxycarbonyl-2r-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4t-yl)-essigsaeure；2-[(2S,3S,4S)-3-formyl-5-methoxycarbonyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• CAS: 34422-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: MQFAJBBHEYTHKF-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S)-3-甲酰基-5-甲氧羰基-2-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-基]乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-6-Methyl-4-(2-oxo-ethyl)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(2S,3S,4S)-3-甲酰基-5-甲氧羰基-2-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0

文献信息

• Oxidized Forms of Olive Oil Secoiridoids: Semisynthesis, Identification and Correlation with Quality Parameters
  作者：Lemonia Antoniadi、Apostolis Angelis、Panagiotis Stathopoulos、Eirini-Maria Bata、Zoe Papoutsaki、Maria Halabalaki、Leandros A. Skaltsounis

  DOI：10.1055/a-1806-7815

  日期：2022.8

  identified based on mass spectrometric data. In the current study, the semi-synthesis of the main oxidized olive oil secoiridoids, i.e., oleocanthalic acid, oleaceinic acid, EDA acid, carboxylic form of elenolic acid, carboxylic form of ligstroside aglycon, and carboxylic form of oleuropein aglycon is described starting from the corresponding aldehydic derivatives, using SeO2/H2O2 as oxidative agents.

  类环烯醚萜是橄榄油极性成分的主要化学类别，具有显着的生物学特性。与其他成分相比，它们富含不同的化学形式和相对较高的浓度，同时由于其化学基序而易于氧化。近年来，据报道，作为橄榄油的天然成分或在其生产和储存的各个阶段逐渐形成的成分，secioridoids 的氧化衍生物。最近从橄榄油中分离出单氧化形式的油橄榄酚和油酸甘油酯，分别命名为相应的酸，并对其结构进行了明确的表征。文献中也偶尔提及其他氧化形式的榄香酸或更复杂的类环烯醚萜，例如橄榄苦苷和川芎甙苷元。没有提供进一步的信息，因为它们没有以纯粹的形式被分离出来以便准确识别。大多数时候，它们通常被称为母体化合物的氧化形式，通常根据质谱数据进行识别。在目前的研究中，描述了主要的氧化橄榄油secoiridoids的半合成，即油橄榄酸、油酸、EDA酸、烯醇酸的羧基形式、川芎甙苷苷元的羧基形式和橄榄苦苷苷元的羧基形式。相应的醛衍生物，使用 SeO2/H2O2
• Veer et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 839
  作者：Veer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant Activity of the Main Bioactive Derivatives from Oleuropein Hydrolysis by Hyperthermophilic β-Glycosidase
  作者：Raffaella Briante、Francesco La Cara、Maria Pia Tonziello、Ferdinando Febbraio、Roberto Nucci

  DOI：10.1021/jf001342r

  日期：2001.7.1

  The main reaction products obtainable by the hydrolysis of commercially available oleuropein by hyperthermophilic beta -glycosidase were purified and structurally characterized by UV and H-1 and C-13 NMR analyses. Their antioxidant activity, in particular their capacity to inhibit the fatty acid peroxidation rate, was studied. The molecular structures assigned revealed the presence of two elenolic acid forms presenting different antioxidant abilities closely correlated to their molecular structures, as well as an unstable elenolate which is a rearrangement product of the oleuropein aglycon. This molecule, under the reaction conditions (pH 7.0, 60 degreesC) required for beta -glycosidase activity, rapidly gives rise to 3,4-dihydroxy-phenylethanol (hydroxytyrosol).
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOSITION
  申请人：Unilever PLC

  公开号：EP2714085B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• TREATMENT OF EARLY STAGE PARKINSON'S DISEASE WITH A HYDROXYTYROSOL-CONTAINING POLYPHENOL FORMULATION
  申请人：Allevium Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160374959A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides a method for treating a subject suffering from early stage Parkinson's disease with a pharmaceutical formulation containing an olive polyphenol composition. The olive polyphenol composition includes hydroxytyrosol and at least one additional olive polyphenol, and the hydroxytyrosol represents about 40 wt. % to about 90 wt. % of the olive polyphenol composition. The formulation is administered to the subject within the context of a dosing regimen that provides a daily dosage of the olive polyphenol composition in the range of 30 mg to about 2500 mg. The invention additionally provides a method for reducing the dose of an antiparkinsonism drug used in the treatment of early stage Parkinson's disease, as well as a pharmaceutical formulation for treating early stage Parkinson's disease.