6-methylene-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 1100054-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylene-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-Methylidene-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1100054-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: RBRCTMJMGDBUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C
• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-甲基-6-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解/异芳香化方法合成取代酚。

  摘要：

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200800943
• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-2-phenyl-1,7-octadien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-methylene-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解/异芳香化方法合成取代酚。

  摘要：

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200800943

文献信息

• Light-Mediated Asymmetric Aliphatic C–H Alkylation with Hydrogen Atom Transfer Catalyst and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Zhen-Yao Dai、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00610

  日期：2020.4.17

  In the presence of tetrabutylammonium decatungstate and chiral spiro phosphoric acid, a light-mediated asymmetric C–H functionalization of unactivated hydrocarbons with exocyclic enones has been established. A wide range of cycloalkanes, benzylic, and allylic hydrocarbons are tolerated. This protocol proceeds via a hydrogen atom transfer/radical addition/hydrogen abstraction/enantioselective protonation

  在存在四丁基癸酸铵和手性螺磷酸的情况下，已建立了具有光环烯酮的未活化烃的光介导的不对称C–H官能化。可以耐受各种环烷烃，苄基和烯丙基烃。该方案通过氢原子转移/自由基加成/氢提取/对映选择性质子化中继过程进行。
• Synthesis of Substituted Phenols by Using the Ring-Closing Metathesis/Isoaromatization Approach
  作者：Kazuhiro Yoshida、Rintaro Narui、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800943

  日期：2008.10.29

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) of 4-methylene-1,7-octadien-3-ones 2, followed by isomerization of the carbon--carbon double bond of 6-methylene-2-cyclohexenones 3 from exo to endo, produced various phenols 4. As an application of the method, the RCM/Mizoroki-Heck reaction of 2 was proven to be also effective for the synthesis of phenols having an additional substituent at ortho-benzylic position

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。