trans-1-(2-methylcyclopentyl)ethanone | 3664-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(2-methylcyclopentyl)ethanone
• 英文别名: trans-1-Acetyl-2-methylcyclopentan；trans-2-Methyl-1-acetyl-cyclopentan；1-[(1S,2S)-2-methylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 3664-70-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SIXBTZFYFSHXJI-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-methylcyclopentyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 hydroxide 、 碘 作用下， 生成 (trans-2-methylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pelter,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 145 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 甲酸 作用下， 生成 trans-1-(2-methylcyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. 31. Cyclization of the metal enolates from .omega.-bromo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a041

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Acyclic Aliphatic Enones
  作者：Hirotake Mizutani、Sylvia J. Degrado、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0122849

  日期：2002.2.1

  Cu-catalyzed enantioselective conjugate additions to acyclic aliphatic enones are reported. The resulting enolates may be functionalized intra- and intermolecularly, leading to the formation of an additional C-C bond. The utility of the present method is not limited to reactions involving Et2Zn; a variety of alkylzincs may be used. Moreover, many of the requisite substrates can be easily accessed through

  报道了铜催化的对映选择性共轭添加到无环脂肪族烯酮。所得的烯醇可以在分子内和分子间进行功能化，从而形成额外的 CC 键。本方法的用途不限于涉及 Et2Zn 的反应；可以使用多种烷基锌。此外，许多必需的底物可以通过催化烯烃交叉复分解轻松获得。
• Efficient Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzincs to Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Sylvia J. Degrado、Hirotake Mizutani、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja021081x

  日期：2002.11.1

  The first examples of efficient catalytic asymmetric conjugate addition (ACA) of alkylzincs to trisubstituted cyclic enones is disclosed. These Cu-catalyzed reactions proceed efficiently with five- and seven-membered ring substrates to afford the desired products in >/=95% ee. Intermediate enolates can be trapped with alkyl halides to generate a quaternary stereogenic center. The requisite chiral ligand

  公开了烷基锌与三取代环烯酮的有效催化不对称共轭加成(ACA)的第一个实例。这些铜催化的反应与五元环和七元环底物一起有效地进行，以 >/= 95% ee 提供所需的产物。中间体烯醇可以被烷基卤化物捕获以生成四元立体中心。必需的手性配体由市售材料制备，并且可以原位使用而无需在商业级 (CuOTf)2.PhMe 存在下进一步纯化。
• An approach toward the total synthesis of subergorgic acid
  作者：John C. Gilbert、Jiandong Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.005

  日期：2008.6

  Ireland–Claisen rearrangement of a substituted alkenyl cyclopentanecarboxylate provided a monocyclic isomer containing the proper stereochemistry for four of the five stereogenic centers in subergorgic acid. Efforts to construct the additional rings in the molecule were thwarted as a result of steric and other factors. The results provide insights regarding the Ireland–Claisen rearrangement in five-membered

  取代链烯基环戊烷羧酸的爱尔兰－克莱森重排提供了一种单环异构体，该异构体具有适当的立体化学，这五个立体异构中心位于五个金属中。由于空间和其他因素，阻碍了在分子中构建额外环的努力。结果提供了有关五元环系统中爱尔兰-克莱森重排的见解。如本文报道的，由立体和立体电子要求高的系统形成螺环化合物具有作为合成天然和非天然产物中此类亚单元的一般策略的潜力。
• Solvents of low nucleophilicity. XII. Triple-bond participation in the acetolysis, formolysis, and trifluoroacetolysis of 6-heptyn-2-yl tosylate and 6-octyn-2-yl tosylate
  作者：Paul E. Peterson、Rajaninath J. Kamat

  DOI：10.1021/ja01044a035

  日期：1969.7
• Stereochemistry of the Peracid Oxidation of Ketones¹
  作者：Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01158a061

  日期：1950.2