(3R,4R,5R)-3-ethyl-5-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol | 1245071-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-ethyl-5-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol
• CAS: 1245071-02-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: NBXYEYOGPBYDTL-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 、 (2R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-ethyl-5-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol 、 (3R,4R,5R)-3-ethyl-5-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y

文献信息

• Two Concise Total Syntheses of (−)-Bitungolide F
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Shyamsunder R. Joolakanti、Aude Colon、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101659y

  日期：2010.9.17

  The enantioselective total synthesis of the dual-specificity phosphatase inhibitor (−)-bitungolide F has been achieved using two convergent routes. Both strategies feature an asymmetric boron-mediated pentenylation, a stereoselective aldol, and a hydroxyl-directed 1,3-anti-reduction in order to control the stereogenic centers at C4, C5, C9, and C11. Whereas the first total synthesis was achieved in

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。