methyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate | 13277-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-benzoyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 13277-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: POJVHTIRVGNQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 、 苄基氯甲基醚 生成 methyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Temnikova,T.I.; Takhistov,V.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1160 - 1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• The Long-Arm Effect: Influence of Axially Chiral Phosphoramidite Ligands on the Diastereo- and Enantioselectivity of the Tandem 1,4-Addition/Fluorination
  作者：Lian Wang、Wei Meng、Chuan-Le Zhu、Yan Zheng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201104565

  日期：2011.9.26

  Long arm of the law: The long‐armed phosphoramidite 1 was used as a catalyst for the title reaction of acyclic alkylidene β‐ketoesters with dialkylzinc and fluorinating reagents. The products, containing adjacent carbon‐ and fluorine‐substituted stereocenters, are obtained in high yield as well as diastereo‐ and enantioselectivity. NSFI=N‐fluorobenzenesulfonimide.

  长法则：长臂亚磷酰胺1用作无环亚烷基β-酮酸酯与二烷基锌和氟化试剂的标题反应的催化剂。该产品包含相邻的碳和氟取代的立构中心，不仅收率高，而且具有非对映选择性和对映选择性。NSFI = N-氟苯磺酰亚胺。
• Stereochemical Behavior of Intermediary Compounds in the Amine-Catalyzed Knoevenagel Reaction
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.61.3211

  日期：1988.9

  intermediary amino compounds are isolated. The reaction involves many reversible steps, and the stereochemistry of products is determined in the elimination step from the intermediary compounds via stable planar carbanions, in which the small difference in the steric requirements of two electron-withdrawing groups is effective. Steric and electronic effects in the intermediates sometimes bring about the

  用催化量的仲胺处理活性亚甲基化合物和醛可产生热力学稳定的烯烃，并分离出中间氨基化合物。该反应涉及许多可逆步骤，产物的立体化学是在中间化合物通过稳定的平面碳负离子消除步骤中确定的，其中两个吸电子基团的空间要求的微小差异是有效的。中间体中的空间和电子效应有时会随着活性亚甲基化合物的回收而导致碳-碳键裂变，这些效应阻止了 Knoevenagel 反应的发生。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• The first successful intermolecular Heck reaction of Baylis–Hillman adducts: synthesis of β-aryl substituted Baylis–Hillman adducts
  作者：Jeong Mi Kim、Ko Hoon Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.102

  日期：2008.5

  The first successful intermolecular Heck reaction between Baylis–Hillman adducts and aryl iodides was achieved under the conditions comprising Pd(OAc)2/n-Bu4NBr/KOAc in CH3CN.

  在包括CH 3 CN中的Pd（OAc）2 / n -Bu 4 NBr / KOAc的条件下，成功实现了Baylis-Hillman加合物和碘代芳基化合物之间的第一个成功的分子间Heck反应。