1-benzyl-3,6-dimethyl-2,4-pyrimidinedione | 138395-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-3,6-dimethyl-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-benzyl-3,6-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone；1-N-benzyl-3,6-dimethyluracil；1-benzyl-3,6-dimethyluracil；1-benzyl-3,6-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Benzyl-3,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-Benzyl-3,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138395-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: KSLRDGFZOHRDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  357.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶 在 盐酸 、 lithium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-3,6-dimethyl-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  HSAB驱动的尿嘧啶衍生物烷基化反应的化学选择性。3-烷基化和不对称的1,3-二烷基化尿嘧啶的高产制剂

  摘要：

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00736-x

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Nucleoside Analogues of 6-Methyluracil and 4-Alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones
  作者：Sunita Bhat

  DOI：10.1135/cccc19940683

  日期：——

  Reaction of 2,4-Dimethoxy-6-methylpyrimidine (I) with allyl bromide or benzyl bromide afforded 1-substituted 4-methoxy-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone intermediates III, X. Oxidation of the compound III afforded racemic cis diol VI. O-Demethylation and nucleophilic displacement of the intermediates III, VI and X gave 1-substituted 6-methyluracils IV, VII, IX and 1-substituted 4-alkylamino-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones V, VIII, XII in good yields. The compounds II - XII were evaluated against Ranikhet disease virus (RDV); compounds Vb, VII, X, XIIb - XIId showed 100, 43, 44, 75, 72 and 100% inhibition, respectively.

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶（I）与烯丙基溴或苄基溴的反应得到了1-取代的4-甲氧基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮中间体III，X。化合物III的氧化产物是外消旋的顺式二醇VI。III、VI和X的脱甲基和亲核置换反应产生了1-取代的6-甲基尿嘧啶IV、VII、IX和1-取代的4-烷基氨基-6-甲基-2（1H）-嘧啶酮V、VIII、XII，收率良好。化合物II-XII对拉尼克特病毒（RDV）进行了评价，其中化合物Vb、VII、X、XIIb-XIId分别显示出100％、43％、44％、75％、72％和100％的抑制率。
• A Useful Methodology for the Regioselective Deprotection of 1,3-Dibenzyluracils
  作者：M. Botta、V. Summa、R. Saladino、R. Nicoletti

  DOI：10.1080/00397919108055451

  日期：1991.11

  A practical, regioselective N-1 deprotection of 1,3-dibenzyl uracils 2 a-e is described. The same experimental procedure and longer reaction time afforded the complete deprotection of the uracils.
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• Hoebel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 353, p. 250
  作者：Hoebel

  DOI：——

  日期：——
• Aichner, Johannes; Egg, Helmut; Gapp, Dagmar, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 2, p. 307 - 314
  作者：Aichner, Johannes、Egg, Helmut、Gapp, Dagmar、Haller, Sigrid、Rakowitz, Dietmar、Ramspacher, Ulrike

  DOI：——

  日期：——