tert-butyl ((2S,3R)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadecan-2-yl)carbamate | 528852-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadecan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-3-hydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 528852-33-7
• 化学式: C₂₅H₅₂NO₇P
• 分子量: 509.664
• InChiKey: RMFQCTZPHFRGIX-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadecan-2-yl)carbamate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2-氨基-3-羟基-十八烷氧基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  稳定的反应中间体和立体定义的叠氮基磷酸酯对鞘氨醇-1-磷酸裂合酶的抑制作用研究

  摘要：

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.008
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl ((2S,3R)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadecan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sphingosine-1-phosphate stereoisomers and analogues and Their interaction with EDG receptors

  摘要：

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) is considered to be an important regulator of diverse biological processes acting as a natural ligand to EDG receptors. As a preliminary study to develop potent and selective agonist and antagonist for EDG receptors, we report synthesis of S1P stereoisomers and analogues and their binding affinities to EDG-1, -3, and -5. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00893-4