methyl 3-((4-fluorophenyl)thio)propanoate | 1039972-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-((4-fluorophenyl)thio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluorophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 1039972-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• mdl: MFCD11173911
• 分子量: 214.261
• InChiKey: ZHIWNOZHKREDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-fluorophenyl)thio)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl (fluoro(4-fluorophenyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性硫氟交换 (SuFEx) 反应合成高度对映体富集的磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺酰胺。

  摘要：

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202002265
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到methyl 3-((4-fluorophenyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性硫氟交换 (SuFEx) 反应合成高度对映体富集的磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺酰胺。

  摘要：

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202002265

文献信息

• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Modulating the Surface and Photophysical Properties of Carbon Dots to Access Colloidal Photocatalysts for Cross-Couplings
  作者：Zhouxiang Zhao、Bartholomäus Pieber、Martina Delbianco

  DOI：10.1021/acscatal.2c04025

  日期：2022.11.18

  are generally photocatalyzed by noble metal complexes. Low-cost and easy-to-prepare carbon dots (CDs) are attractive quasi-homogeneous photocatalyst alternatives, but their applicability is limited by their short photoluminescence (PL) lifetimes. By tuning the surface and PL properties of CDs, we designed colloidal CD nano-photocatalysts for a broad range of Ni-mediated cross-couplings between aryl

  光氧化还原介导的镍催化交叉偶联是形成碳-杂原子键的强大转化，通常由贵金属络合物光催化。低成本且易于制备的碳点 (CD) 是极具吸引力的准均相光催化剂替代品，但它们的适用性受到光致发光 (PL) 寿命短的限制。通过调整 CD 的表面和 PL 特性，我们设计了胶体 CD 纳米光催化剂，用于芳基卤化物和亲核试剂之间广泛的 Ni 介导的交叉偶联。特别是，装饰有氨基的 CD 允许在温和、无碱的条件下与各种芳基卤化物和硫醇偶联。机理研究表明 Ni 助催化剂对 CD 激发态进行了动态猝灭，并确定了碘化吡啶 (pyHI)，
• Rongalite® and base-promoted cleavage of disulfides and subsequent Michael addition to α,β-unsaturated ketones/esters: an odorless synthesis of β-sulfido carbonyl compounds
  作者：Wenxue Guo、Guangshu Lv、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.001

  日期：2010.3

  A highly practical method to access beta-sulfido carbonyl compounds was developed, which could be conducted without any expensive reagent, special apparatus/technique, and no requirement of metal catalysts. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short time and with high chemoselectivity in good to excellent yields. A plausible mechanism for the role of Rongalite (R), as a promoter for the cleavage of disuffides generating thiolate anions that then undergo facile thia-Michael addition to alpha,beta-unsaturated ketones and esters is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Highly Enantioenriched Sulfonimidoyl Fluorides and Sulfonimidamides by Stereospecific Sulfur–Fluorine Exchange (SuFEx) Reaction
  作者：Stephanie Greed、Edward L. Briggs、Fahima I. M. Idiris、Andrew J. P. White、Ulrich Lücking、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.202002265

  日期：2020.10

  enantioselective synthesis of sulfonimidamides, including the first stereoselective synthesis of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides, and studies on their reactivity. A new route to sulfonimidoyl fluorides is presented from solid bench‐stable, N‐Boc‐sulfinamide (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) salt building blocks. Enantioenriched arylsulfonimidoyl fluorides are shown to be readily racemised by fluoride ions.

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。
• Synthesis of Sulfoximines through Selective Sulfur Alkylation of in situ Generated Sulfinamide from β-Sulfoximine Esters
  作者：Min Han、Lanxin Luo、Zhuo Tang、Guang-xun Li、Qiwei Wang

  DOI：10.1055/a-2063-4992

  日期：——

  increase has led to a range of useful strategies for installing a S(VI) functionality into complex organic molecules. Conventional synthetic methods for forming α-substituted sulfonimidoyl motifs rely on late-stage modifications at sulfur and involve multistep routes. We report the development of an efficient and general method for the synthesis of various α-arylated sulfoximines through a selective S-alkylation

  在过去的十年中，亚砜亚胺官能团在药物和农用化学品中的出现率显着增加。这种增加导致了一系列有用的策略，用于将 S(VI) 功能安装到复杂的有机分子中。形成 α-取代磺酰亚胺基基序的常规合成方法依赖于硫的后期修饰并涉及多步路线。我们报告了一种通过选择性 S-烷基化合成各种 α-芳基化亚砜亚胺的高效通用方法的发展。该策略使用经济且易于获得的 β-亚砜亚胺酯作为亚磺酰胺的前体，并已通过以高收率（高达 87%）制备 31 种亚砜亚胺得到证明。