2-chloro-5-phenyl-1-penten-3-ol | 134970-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 2-chloro-5-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 134970-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: QHGFSNGEWHOUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₀H₃₇N₂O₂P 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-N-(2-chloro-5-phenylpent-1-en-3-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  外消旋 1,2-二取代烯丙基磷酸盐的铑催化区域和对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  炔基膦很少用作不对称金属催化中的配体。我们合成了一系列手性双（恶唑啉）炔基膦配体，并将它们用于 Rh 催化的 1,2-二取代烯丙基磷酸酯的高度区域和对映选择性烯丙基胺化反应。手性 1,2-二取代烯丙基胺的合成产率高达 95%，支链/线性 (b/l) 比 >20:1 ，外消旋 1,2-二取代烯丙基前体的ee为99% 。双（恶唑啉）炔基膦配体中 P 原子上空间较小的线性炔基是满足引入大体积 2-R' 基团的新要求的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04016
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-chloro-5-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones

  摘要：

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.

  DOI：

  10.1021/jo00013a011

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;ONDA, KEN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4129-4134
  作者：SATOH, TSUYOSHI、ONDA, KEN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Racemic 1,2-Disubstituted Allylic Phosphates
  作者：Wen-Bin Xu、Minghe Sun、Mouhai Shu、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04016

  日期：2021.6.9

  Alkynylphosphines are rarely used as ligands in asymmetric metal catalysis. We synthesized a series of chiral bis(oxazoline)alkynylphosphine ligands and used them in Rh-catalyzed highly regio- and enantioselective allylic amination reactions of 1,2-disubstituted allylic phosphates. Chiral 1,2-disubstituted allylic amines were synthesized in up to 95% yield with >20:1 branched/linear (b/l) ratio and

  炔基膦很少用作不对称金属催化中的配体。我们合成了一系列手性双（恶唑啉）炔基膦配体，并将它们用于 Rh 催化的 1,2-二取代烯丙基磷酸酯的高度区域和对映选择性烯丙基胺化反应。手性 1,2-二取代烯丙基胺的合成产率高达 95%，支链/线性 (b/l) 比 >20:1 ，外消旋 1,2-二取代烯丙基前体的ee为99% 。双（恶唑啉）炔基膦配体中 P 原子上空间较小的线性炔基是满足引入大体积 2-R' 基团的新要求的关键。
• 1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kenichi Onda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00013a011

  日期：1991.6

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.