5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 51244-45-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2,4-Dichlorobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 51244-45-2
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD01330317
• 分子量: 274.127
• InChiKey: XUOVOGTZQNQWFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 Oxone 、 potassium chloride 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-(2,4-dichlorobenzylidene)-N-(3-(4-fluorophenyl)isoxazolin-5-yl)methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biological, toxicological and molecular docking evaluations of isoxazoline-thiazolidine-2,4-dione analogues as new class of anti-hyperglycemic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.2017348
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 propylamino functionalized nano-structured SBA-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-(2,4-dichlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  丙氨基官能化纳米结构SBA-15促进5-亚烷基-2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁的合成

  摘要：

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1052321

文献信息

• New Route for the Synthesis of Thiazolidine 2,4dione Azepine Derivatives
  作者：Devendar Reddy Kommidi、Ramakanth Pagadala、Mohan Varkolu、Neil A. Koorbanally、Brenda Moodley

  DOI：10.1002/jhet.2676

  日期：2017.3

  A new facile ionic liquid mediated proficient method is developed for the synthesis of structurally new thiazepine and oxazepine derivatives of thiazolidine 2,4‐dione. This protocol proceeds through, one‐pot three component reaction between fused cyclic ketone, substituted aromatic aldehyde, 2‐amino phenol and 2‐amino thiobenzene at room temperature to yield structurally new derivatives.

  开发了一种新的简便的离子液体介导的熟练方法，用于合成结构新的噻唑烷和2,4-二酮的硫氮平和奥氮平衍生物。该方案通过稠合的环酮，取代的芳族醛，2-氨基苯酚和2-氨基硫代苯在室温下的一锅三组分反应进行，以产生结构上新的衍生物。
• Synthesis and anti-diabetic activity evaluation of phosphonates containing thiazolidinedione moiety
  作者：Bogiri Sujatha、Subramanyam Chennamsetty、Venkataramaiah Chintha、Rajendra Wudayagiri、Kammela Prasada Rao

  DOI：10.1080/10426507.2020.1737061

  日期：2020.7.2

  −7.6 Kcal/mol) with the target gene, PPAR γ than the reference drug, Rosiglitazone (−7.4 Kcal/mol). In vitro anti-diabetic activity of the title compounds was also screened by standard α-amylase inhibition assay. Some of the tested compounds proved to possess promising activity when compared with the reference drug. Graphical Abstract

  摘要 以良好的收率合成了一系列含有噻唑烷二酮部分的取代膦酸酯。所有合成化合物的结构均通过 NMR（31P、1H 和 13C）和红外光谱、质谱和 C、H、N 元素分析证实。还进行了计算机分子对接研究，以评估它们在抗人 PPAR γ 蛋白配体上的相互作用和结合模式的抗糖尿病活性。从对接结果确定化合物(Z)-二甲基5-(3-硝基苯亚甲基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基膦酸酯(7a)、(Z)-二甲基5-(3-氯-4 -氟苯亚甲基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基膦酸酯 (7f), (Z)-二甲基 5-(2,4-二氯苯亚甲基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基膦酸酯 (7e) 和 (Z)-二甲基5-((5-甲氧基吡啶-2-基)亚甲基)-2，4-dioxothiazolidin-3-ylphosphonate (7j) 与目标基因 PPAR γ 的结合能（-7.8、-7.6、-7.5 和 -7.6 Kcal/mol）比参考药物罗格列酮（-7
• Novel 2,4- thiazolidinediones: Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and mechanistic investigation
  作者：Kamel Metwally、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.052

  日期：2017.6

  thiazolidinedione ring in the molecule were tested for in vitro cytotoxic activity in a panel of human cancer cell lines namely, prostate cancer cells PC-3, breast carcinoma cells MDA-MB-231, and fibrosarcoma cells HT-1080. Some of the target compounds of the A-series where the thiazolidinedione ring is terminal, displayed cytotoxic activity in the low micromolar range in the cell lines tested. Target

  测试了分子中噻唑烷二酮环位置不同的两个噻唑烷二酮支架在一组人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些癌细胞系分别是前列腺癌细胞PC-3，乳腺癌细胞MDA-MB-231和纤维肉瘤细胞HT-1080。噻唑烷二酮环末端的一些A系列目标化合物在所测试的细胞系中在低微摩尔范围内显示出细胞毒活性。噻唑烷二酮环位于分子中间的B系列靶噻唑烷二酮显示出与其A系列对应物相当的细胞毒活性。我们的机理研究表明，该研究中大多数细胞毒性化合物具有促凋亡能力。
• Anti-hepatitis-C virus activity and QSAR study of certain thiazolidinone and thiazolotriazine derivatives as potential NS5B polymerase inhibitors
  作者：Ghaneya S. Hassan、Hanan H. Georgey、Esraa Z. Mohammed、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111747

  日期：2019.12

  The present study reports on evaluation of anti-HCV activity and QSAR of certain arylidenethiazolidinone derivatives as potential inhibitors of HCV-NS5B polymerase. The pursued compounds involving, 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(a-f), 5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) and their rigid counterparts 5-arylidinethiazolotriazines 13-15(a-f), were synthesized

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50
• Design, synthesis, molecular docking, anticancer evaluations, and in silico pharmacokinetic studies of novel 5‐[(4‐chloro/2,4‐dichloro)benzylidene]thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as VEGFR‐2 inhibitors
  作者：Khaled El‐Adl、Abdel‐Ghany A. El‐Helby、Helmy Sakr、Rezk R. Ayyad、Hazem A. Mahdy、Mohamed Nasser、Hamada S. Abulkhair、Sanadelaslam S. A. El‐Hddad

  DOI：10.1002/ardp.202000279

  日期：2021.2

  The anticancer activity of novel thiazolidine-2,4-diones was evaluated against HepG2, HCT-116, and MCF-7 cells. MCF-7 was the most sensitive cell line to the cytotoxicity of the new derivatives. In particular, compounds 18, 12, 17, and 16 were found to be the most potent derivatives over all the tested compounds against the cancer cell lines HepG2, HCT116, and MCF-7, with IC50 = 9.16 ± 0.9, 8.98 ± 0

  针对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞评估了新型噻唑烷-2,4-二酮的抗癌活性。MCF-7 是对新衍生物的细胞毒性最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 18、12、17 和 16 是所有测试化合物中对癌细胞系 HepG2、HCT116 和 MCF-7 最有效的衍生物，IC50 = 9.16 ± 0.9、8.98 ± 0.7， 5.49 ± 0.5 µM；9.19 ± 0.5、8.40 ± 0.7、6.10 ± 0.4 µM；10.78 ± 1.2、8.87 ± 1.5、7.08 ± 1.6 µM；和 10.87 ± 0.8、9.05 ± 0.7、7.32 ± 0.4 µM，分别。化合物 18 和 12 对 HepG2 细胞的活性与索拉非尼几乎相同（分别为 IC50 = 9.18 ± 0.6、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM），但对 HCT116 细胞的活性略低，对