6-chloro-9-methyl-8-phenyl-9H-purine | 116588-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-9-methyl-8-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-methyl-8-phenylpurine
• CAS: 116588-66-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: IXIVKGRJNYFEAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  431.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-methyl-8-phenyl-9H-purine 在 氨 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到9-甲基-8-苯基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的A 1腺苷受体拮抗剂可作为治疗胃肠道疾病的潜在工具

  摘要：

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.067
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-甲基嘧啶-4,5-二胺,6-氯-4-甲基-4,5-二氨基嘧啶 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-9-methyl-8-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的A 1腺苷受体拮抗剂可作为治疗胃肠道疾病的潜在工具

  摘要：

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.067

文献信息

• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• The reaction of 6-halopurines with phenyl metal complexes
  作者：Thomas C. McKenzie、Debbie Glass

  DOI：10.1002/jhet.5570240610

  日期：1987.11

  The reaction of N-alkyl-6-halopurines and phenyl lithium in the presence of various transition metal catalysts was investigated. The 6-chloro compounds were found to react at C-8 to give both addition and substitution products. The C-8 substitution reaction was found to be photo stimulated, and it is likely that it procedes by an electron transfer mechanism. A 6-iodopurine was found to react with lithium

  在各种过渡金属催化剂的存在下，研究了N-烷基-6-卤代嘌呤与苯基锂的反应。发现6-氯化合物在C-8反应产生加成和取代产物。发现C-8取代反应受到光刺激，并且很可能是通过电子转移机理进行的。发现6-碘嘌呤与二苯基铜酸锂反应以良好的产率得到6-苯基嘌呤。
• A1 adenosine receptor antagonists
  申请人：Cristalli Gloria

  公开号：US20050245546A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Disclosed are A 1 adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, in particular disease states for which diuretic treatment is appropriate.

  揭示了A1腺苷受体拮抗剂，用于治疗各种疾病状态，特别是适用于利尿治疗的疾病状态。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF E1 ACTIVATING ENZYMES
  申请人：Claiborne Christopher F.

  公开号：US20120071482A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。该化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。
• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。