(2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol | 125552-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-azido-octadec-4-ene-1,3-diol；2-azido-L-threo-sphingosine；(E,2S,3S)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 125552-42-3
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: XAPVDQFHDYWVTA-DNWQSSKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体选择性合成D（+）-赤型和L（-）-苏式鞘氨醇

  摘要：

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77525-3
• 作为产物：
  描述：

  L-苏型-鞘氨醇C-18 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在具有不同立体化学的酰基和主链中具有芳香族残基的 KRN7000 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.103

文献信息

• Stereoselective synthesis of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines from carbohydrates
  作者：J S Yadav、D Vidyanand、D Rajagopal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77525-3

  日期：1993.2

  Stereocontrolled syntheses of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines are described starting from D-xylose and D-arabinose respectively through acetylenic intermediates 3 and 4, obtained by base induced double elimination of the β-alkoxy chlorides 5 & 13.

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。
• Studies on the inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase by stabilized reaction intermediates and stereodefined azido phosphates
  作者：Pol Sanllehí、José-Luís Abad、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.008

  日期：2016.11

  te lyase have been designed and tested on the bacterial (StS1PL) and the human (hS1PL) enzymes. Amino phosphates 1, 12, and 32, mimicking the intermediate aldimines of the catalytic process, were weak inhibitors on both enzyme sources. On the other hand, a series of stereodefined azido phosphates, resulting from the replacement of the amino group of the natural substrates with an azido group, afforded

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。
• Straightforward Access to Protectedsyn α-Amino-β-hydroxy Acid Derivatives
  作者：Jignesh Patel、Guillaume Clavé、Pierre-Yves Renard、Xavier Franck

  DOI：10.1002/anie.200800860

  日期：2008.5.19
• Chemoenzymic Synthesis of D-erythro- and L-threo-C18-Sphingosines
  作者：Tomas Hudlicky、Thomas Nugent、William Griffith

  DOI：10.1021/jo00105a002

  日期：1994.12

  Biocatalytic conversion of chlorobenzene to the corresponding homochiral cyclohexadiene cis-diol allows, through careful symmetry-based planning, the stereodivergent synthesis of two sphingosine stereoisomers, the natural isomer 1 and the L-threo isomer 2, from selectively prepared diastereomers of azido alcohol 5.
• Enders, Dieter; Whitehouse, Darren L.; Runsink, Jan, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 382 - 388
  作者：Enders, Dieter、Whitehouse, Darren L.、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——