N-(benzyloxycarbonylamino)ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 151567-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonylamino)ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 151567-70-3
• 化学式: C₃₇H₃₅NO₁₁
• 分子量: 669.685
• InChiKey: KPTRKNAGSYFUOO-GVKIZKGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonylamino)ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonylamino)ethyl-6-O-dimethylphosphoryl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides

  摘要：

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。

  DOI：

  10.1039/b506348e
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonylamino)ethyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides

  摘要：

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。

  DOI：

  10.1039/b506348e