cycloheptadec-9-yn-1-one | 32357-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cycloheptadec-9-yn-1-one
• CAS: 32357-36-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: IGDVCZZXUXSKJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptadec-9-yn-1-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 灵猫酮
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯端粒合成顺-西维酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83219-6
• 作为产物：
  描述：

  2,19-heneicosadiyn-11-one 在 [Mo{(t-Bu)(3,5-dimethylphenyl)N}3] 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到cycloheptadec-9-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解：新型基于钼的催化剂体系的开发及其在埃坡霉素A和C的全合成中的应用。

  摘要：

  通式为[Mo [（tBu）（Ar）N] 3]的受阻位钼（III）酰胺配合物，在用CH2Cl2或其他卤素供体处理后，已转变成用于各种炔烃的高效催化剂复分解反应。尽管原位形成的繁殖物种的实际性质仍然难以捉摸，但卤素转移到1的Mo中心在此类预催化剂的活化中起着决定性的作用。通过X射线晶体学可以分离和表征一些所得的卤化钼衍生物，例如15、16和20，它们本身显示出催化活性。许多应用程序说明了催化系统1 / CH2Cl2的性能，该系统在温和条件下运行并能耐受一系列极性官能团。广泛的范围使该方法可用于敏感和多官能天然产物的全合成。其中最引人注目的是简要介绍有效的抗癌药埃坡霉素A（86）和C（88）。这些目标的大环内酯核心是通过二炔113的闭环炔烃复分解（RCAM）进行锻造，然后对由此形成的环炔114进行Lindlar加氢。由于该策略打开了对（Z）-烯烃115的立体选择入口，因此该方法固有地比基于常规R

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x

文献信息

• A chemo- and stereoselective reduction of cycloalkynes to (E)-cycloalkenes
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski

  DOI：10.1039/b207169j

  日期：——

  A stereoselective entry into (E)-cycloalkenes is described, comprising the ring closing alkyne metathesis (RCAM) of suitable diynes, a ruthenium-catalyzed trans-selective hydrosilylation of the cycloalkynes thus formed, followed by a desilylation of the resulting vinylsilanes mediated by AgF.

  本文描述了通过选择性合成(E)-环烷烯的一种立体选择性途径，该途径包括合适的二炔的环化炔类歧化反应（RCAM），随后是以钌为催化剂的所形成的环炷选择性反式加氢硅烷化反应，最后是通过AgF介导的得到的乙烯基硅烷的去硅烷化反应。
• Ruthenium-Catalyzed <i>trans</i>-Hydroalkynylation and <i>trans</i>-Chloroalkynylation of Internal Alkynes
  作者：Nagaraju Barsu、Markus Leutzsch、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c08582

  日期：2020.11.4

  [Cp*RuCl]4 catalyzes the addition of iPr3SiC≡CX (X = H, Cl) across internal alkynes with formation of 1,3-enyne or 1-chloro-1,3-enyne derivatives, respectively; the reaction follows an unorthodox trans-addition mode. The well-balanced affinities of the different reaction partners to the ruthenium catalyst ensure that crossed addition prevails over homodimerization of the individual components, as can

  [Cp*RuCl]4 催化 iPr3SiC≡CX (X = H, Cl) 通过内部炔烃的加成，分别形成 1,3-enyne 或 1-chloro-1,3-enyne 衍生物；该反应遵循非正统的反式加成模式。不同反应伙伴对钌催化剂的良好平衡的亲和力确保交叉加成优于单个组分的均二聚，这可以从各种中间体的光谱和晶体数据推断出来；这包括一个双核复合物，其中内部炔烃桥接两个 [Cp*RuCl] 片段。
• Synthèses de produits macrocycliques à odeur musquée. 8e communication Synthèse de la civettone naturelle
  作者：M. Stoll、J. Hulstkamp、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.19480310234

  日期：——

  e d'éthyle a été cyelisé en l'éthylène-cétal de la céto-9-cyclo-heptadécanol-1-one-17. Cette dernière a été réduite catalytiquement en l'éthy1ène-cétal des deux céto-9-cyclo-heptadécane-diol-l,17 diastéreoméres. Ceux-ci furent transformés en les deux bromo-aeétates correspondants qui donnèrent, par réduction au zinc, un mélange de civettone trans et de civettone cis.

  1°L'èhylPne-cetalducèto-9-heptadècane-dioated'éthyleaétécyeliséen l'éthylène-cétalde lacéto-9-cyclo-heptadécanol-1-one-17。Cettedernière和deduite的催化作用是在17个diastéreoméres上的l'éthy1ène-cétaldes deuxcéto-9-cyclo-heptadécane-diol-l中进行的。ceux-ci强烈的溴代转化法，包括通讯员，锌还原剂，civettone trans和de civettone cis杂合体。
• (E)-Cycloalkenes and (E,E)-cycloalkadienes by ring closing diyne- or enyne–yne metathesis/semi-reduction
  作者：Fabrice Lacombe、Karin Radkowski、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.042

  日期：2004.8

  A concise, practical and stereoselective entry into macrocyclic (E)-alkenes is outlined comprising a sequence of ring closing alkyne metathesis (RCAM), trans-selective hydrosilylation of the resulting cycloalkynes catalyzed by [Cp*Ru(MeCN)(3)]PF6, and a protodesilylation of the ensuing vinylsilanes with AgF in aq. THF/MeOH. Moreover, the first examples of intramolecular enyne-yne metathesis reactions catalyzed by the Schrock alkylidyne complex (tBUO)(3)W drop CCMe3 are reported; the resulting cyclic enynes can be converted along similar lines into the corresponding (E,E)-configured 1,3-dienes in good overall yields. Cycloalkyne 4 and the (E)-configured cyclic olefins 6 and 21 were characterized by X-ray crystallography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring closing alkyne metathesis: stereoselective synthesis of civetone
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00096-6

  日期：2000.7

  A concise and stereoselective synthesis of the macrocyclic musk civetone 6 is reported starting from readily available 9-undecynol. The key steps comprise a ring closing metathesis of diyne 4 followed by Lindlar reduction of the resulting cycloalkyne 5. The cyclization can be effected either by using catalytic amounts of the Schrock alkylidyne complex (t-BuO)(3)W drop CCMe3 or by means of an in situ catalyst mixture generated from Mo(CO)(6) and p-trifluoromethylphenol. Both catalyst systems turned out to be compatible with the unprotected ketone function of the substrate. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.