1,5-diphenylpent-4-yn-1-one | 93321-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-4-pentyn-1-one
• CAS: 93321-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• mdl: MFCD17331385
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JRGWTGSUFVGGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  394.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpent-4-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1,5-diphenylpent-4-yn-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排形成吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-4-pentynoate 生成 1,5-diphenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  New facile synthesis of substituted 2-benzylidene-pyrrolidines by the anionic cyclization of δ-alkynylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98070-5

文献信息

• Direct Conjugate Addition of Alkynes with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by NCN-Pincer Ru Complexes
  作者：Jun-ichi Ito、Kohei Fujii、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201203380

  日期：2013.1.7

  the direct conjugate additions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including ketones, esters, and amides, as well as vinylphosphonates, giving various β‐alkynyl carbonyl and phosphonate compounds. A bis(oxazolinyl)phenyl (phebox)–Ru complex also catalyzes the asymmetric conjugate addition of an alkyne with a β‐substituted, α,β‐unsaturated ketone to produce a chiral β‐alkynyl ketone.

  含双（恶唑啉基）苯基配体的NCN-pincer Ru-络合物可作为α，β-不饱和羰基化合物（包括酮，酯和酰胺）以及乙烯基膦酸酯的直接共轭加成反应中的合适催化剂，生成各种β-炔基羰基和膦酸酯化合物。双（恶唑啉基）苯基（phebox）-Ru络合物还催化炔烃与β-取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应，从而生成手性β-炔基酮。
• Copper(II)-Mediated Ring Opening/Alkynylation of Tertiary Cyclopropanols by Using Nonmodified Terminal Alkynes
  作者：Bu-Qing Cheng、Si-Xuan Zhang、Yan-Ying Cui、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Haiyan Xu、Guo-Zhi Han、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01828

  日期：2020.7.17

  opening/alkynylation of cyclopropanol by employing inexpensive and commercially available terminal alkyne is developed. The reactions proceeded efficiently to afford synthetically useful alk-4-yn-1-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance. Control experiments showed that the reaction presumably proceeds via the formation of intermediates of copper homoenolate and/or alkynylcopper

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。
• Synthesis of Isoindole Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Reaction of (2-Alkynyl)phenylketone O-Pentafluorobenzoyloximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yohei Moriyasu、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259556

  日期：2011.3

  Isoindole derivatives were synthesized by the palladium-catalyzed cyclization of (2-alkynyl)phenylketone O-pentafluorobenzoyloximes in the presence of organometallic compounds such as sodium formate and aryl boronic acid.

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。
• Ruthenium/Halide Catalytic System for CC Bond Forming Reaction between Alkynes and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yosuke Washitake、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/adsc.200700371

  日期：2007.12.10

  with alkyl acrylates proceeds in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 and lithium iodide to give the corresponding conjugate dienes. These two different types of catalytic carbon-carbon bond forming reactions are controlled only by the nature of halide ions, either a chloride or an iodide, with other conditions being kept almost the same.

  在双（三苯基膦）亚甲基氯化铵（[PPN] Cl）存在下的钌络合物[十二碳三钌，Ru 3（CO）12 ]催化末端炔烃向丙烯酸烷基酯的共轭加成反应，从而获得高产率的γ，δ-炔基酯。另一方面，末端炔与丙烯酸烷基酯的线性共聚反应在催化量的Ru 3（CO）12和碘化锂的存在下进行，得到相应的共轭二烯。这两种不同类型的催化碳-碳键形成反应仅受卤离子（氯离子或碘离子）的性质控制，其他条件几乎保持不变。
• Silver-Promoted Oxidative Ring Opening/Alkynylation of Cyclopropanols: Facile Synthesis of 4-Yn-1-ones
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560374

  日期：——

  silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones (EBX) is described. This method enables the formation of alkylated alkynes via a sequence of ring opening and alkynylation. Control experiments support a radical mechanism in this silver-promoted method. A new silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones

  摘要 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。