1,5-diphenylpentane-1,4-dione | 32776-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenylpentane-1,4-dione
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-1,4-pentandion
• CAS: 32776-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FQVYGWAZSGXNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  410.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpentane-1,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,3-diphenylcyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Lorenz, Guenther, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1115 - 1125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-Diethylamino-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-5-phenyl-3H-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-diphenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de dicétones 1–4 par acylation de lactones d'énols par les ynamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97011-x

文献信息

• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

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• Pd(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Benzylzinc Chlorides to α,β-Enones in an Atmosphere of Carbon Monoxide:  Preparation of 1,4-Diketones
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo035468+

  日期：2004.2.1

  Pd(0)-catalyzed conjugate addition of benzylzinc chloride to methyl vinyl ketone in the presence of chlorotrimethylsilane and lithium chloride in an atmosphere of carbon monoxide at room temperature afforded 1-phenyl-2,5-hexanedione monosilyl enol ether. In this catalytic carbonylation, four components are connected in one reaction. Successive acidic workup generated a variety of 1,4-diketones from

  在氯三甲基硅烷和氯化锂的存在下，在一氧化碳气氛下，在室温下，通过Pd（0）催化的苄基氯化锌与甲基乙烯基酮的共轭加成反应，得到1-苯基-2,5-己二酮单甲硅烷基烯醇醚。在该催化羰基化中，四个组分在一个反应​​中连接。连续的酸性处理从取代的苄基锌氯化物或相关化合物和α，β-烯酮中产生了各种1,4-二酮。一些产物被转化为环戊烯酮或含有N，O或S原子的五元杂环化合物。
• Boron-Promoted Deprotonative Conjugate Addition: Geminal Diborons as Soft Pronucleophiles and Acyl Anion Equivalents
  作者：Lucia Wang、Shengjia Lin、Emmanuel Santos、Jenna Pralat、Kaylyn Spotton、Abhishek Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00914

  日期：2022.8.5

  Conjugate addition of α-boron-stabilized carbanions is an underexplored reaction modality. Existing methods require deborylation of geminal di-/triboryl alkanes and/or the presence of additional activating groups. We report the 1,4-addition of α,α-diboryl carbanions generated via deprotonation of the corresponding geminal diborons. The methodology provided a general route to highly substituted and

  α-硼稳定碳负离子的共轭加成是一种尚未充分研究的反应方式。现有方法需要偕二硼烷/三硼烷的脱硼基化和/或存在额外的活化基团。我们报告了通过相应偕二硼的去质子化产生的α,α-二硼基碳负离子的1,4-加成。该方法提供了高度取代且合成有用的γ,γ-二硼基酮的一般路线。偕二硼作为软亲核试剂的发展也使得它们能够通过一锅串联共轭加成-氧化序列用作酰基阴离子等价物。
• Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236
  作者：Schulz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mercuric Triflate-Catalyzed Synthesis of 2-Methylfurans from 1-Alkyn-5-ones
  作者：Hiroshi Imagawa、Takahiro Kurisaki、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol048730p

  日期：2004.10.1

  2-Methylfurans were prepared by an effective cyclization of 1-alkyn-5-ones in the presence of mercuric triflate as the catalyst under very mild reaction conditions with high catalytic turnover up to 100 times. Benzene, toluene, or dichloromethane was the solvent of choice.