1-phenyl-2-(phenylselanyl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one | 854372-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylselanyl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-1-phenyl-2-phenylselanylpropan-1-one
• CAS: 854372-84-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃SSe
• 分子量: 429.398
• InChiKey: KNSBMQHMVOVJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylselanyl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化将硒代磺酸盐添加到α，β-不饱和酮中。

  摘要：

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/b501942g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 三乙烯二胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylselanyl)-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  向α，β-不饱和酮中硒代磺酸盐的对映选择性加成†

  摘要：

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00359a

文献信息

• Enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Shilong Luo、Nan Zhang、Zhen Wang、Hailong Yan

  DOI：10.1039/c8ob00359a

  日期：——

  An organo-catalyzed enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones was developed for the first time. With a chiral squaramide as an efficient catalyst, the desired α-selenylated ketones were obtained in a good yields with high enantioselectivity up to 89% ee, and good results could be obtained on a gram scale. The products could also be efficiently transformed into useful

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。
• DABCO catalyzed addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1039/b501942g

  日期：——

  In the presence of DABCO (30 mol%), the addition of various selenosulfonates to alpha,beta-unsaturated ketones proceeded smoothly to give the corresponding adducts in good yields under mild conditions.

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。