N-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)acetamide | 83348-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 1-(4-acetamidophenyl)-1H-imidazole；N-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]acetamide；N-(4-imidazol-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 83348-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD08142660
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SLCNHWPKGYFGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  449.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 (2-guanidinyl)ethyl-cyclen 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  周期数衍生物促进的杂环的N-芳基化

  摘要：

  已经研究了在中等温度下使用环素衍生物作为有效的有机碱和配体，有效地进行了铜催化的咪唑，吲哚和三唑与芳基或杂芳基卤化物的N芳基化反应。交叉耦合过程顺利进行，良品率极佳。

  DOI：

  10.1002/jhet.2188

文献信息

• CuI/L (L=pyridine-functionalized 1,3-diketones) catalyzed C–N coupling reactions of aryl halides with NH-containing heterocycles
  作者：Zhenxing Xi、Fenghui Liu、Yongbo Zhou、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.082

  日期：2008.5

  An efficient copper-catalyzed N-arylation and N-heteroarylation reactions of imidazole, pyrrole, indole, pyrazole, and perimidine with aryl or heteroaryl halides using pyridine-functionalized 1,3-diketone as ligands have been investigated. The ligands bearing pyridyl and 1,3-diketone moieties. which may form chelated Cu(I) species, are inexpensive and readily available. The combination of CuI and 1,3-di(pyridin-2-yl)propane- 1-3-dione is very efficient for C-N coupling reactions to afford various N-arylated products in good to excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Functional Group Tolerance in Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Liangbo Zhu、Gaocan Li、Liang Luo、Peng Guo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo802669b

  日期：2009.3.6

  A copper-catalyzed process has been developed for the N-arylation reaction under very mild conditions in the absence of additional ligand. This protocol could not only tolerate an array of thermally sensitive functional groups, but also achieve high chemoselectivity.