methyl 2-acetyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)hex-5-enoate | 1298076-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)hex-5-enoate
• CAS: 1298076-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: FPACGBDDUHQUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)hex-5-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到methyl 2-oxo-4-phenyl-1-(3'-butenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”

  摘要：

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01131b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-acetyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”

  摘要：

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01131b

文献信息

• Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”
  作者：Stephen A. Bradley、Brian J. Bresnan、Sylvia M. Draper、Niall W. A. Geraghty、Mark Jeffares、Thomas McCabe、T. Brian H. McMurry、John E. O'Brien

  DOI：10.1039/c0ob01131b

  日期：——

  A series of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-enones has been synthesised and the structures of the products obtained from them on irradiation have been determined. The 6-propenyl compounds afforded a tricyclic ‘parallel’ [2 + 2] cycloaddition product and a bicyclic enone resulting from hydrogen abstraction in the biradical intermediate. The 6-butenyl and 6-pentenyl analogues gave ‘crossed’ cycloaddition products only. Although the regiochemistry of these cycloaddition reactions cannot be explained in terms of the ‘rule of five’, it is compatible with the concept of ‘biradical conformation control’ which is based on a consideration of the energy and structure of the possible 1,4-biradical intermediates.

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。