methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate | 1298076-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)pent-4-enoate
• CAS: 1298076-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ILMZEZZNJJHVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到methyl 2-oxo-4-phenyl-1-(2'-propenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”

  摘要：

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01131b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到methyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”

  摘要：

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01131b