1-bromo-2-chloro-4,5-dimethyl-benzene | 96843-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-chloro-4,5-dimethyl-benzene
• 英文别名: 4-bromo-5-iodo-o-xylene；1-bromo-2-iodo-4,5-dimethylbenzene；4-Bromo-5-iodo-o-xylol；1-Brom-2-jod-4,5-dimethyl-benzol；1-Bromo-4,5-dimethyl-2-iodobenzene
• CAS: 96843-22-0
• 化学式: C₈H₈BrI
• 分子量: 310.96
• InChiKey: CDCZOMODVGXNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-chloro-4,5-dimethyl-benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(苯磺酰基)-1,2-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Novi, Marino; Garbarino, Giacomo; Petrillo, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 623 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-2-chloro-4,5-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Varma; Raman, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 245,247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cs₂CO₃ as a source of carbonyl and ethereal oxygen in a Cu-catalysed cascade synthesis of benzofuran [3,2-c] quinolin-6[5-H]ones
  作者：Wajid Ali、Anju Modi、Ahalya Behera、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ob01029f

  日期：——

  Simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds utilizing Cs₂CO₃ as a source of carbonyl (CO) and ethereal oxygen and a cascade synthesis of benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one are achieved using a combination of Cu(OAc)₂ and Ag₂CO₃.

  使用Cs2CO3作为羰基（CO）和乙醚氧的来源，同时构建C-C、C-O和C-N键，并利用Cu(OAc)2和Ag2CO3的组合进行苯并呋喃[3,2-c]喹啉-6(5H)-酮的级联合成。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
  作者：Seiya Uchida、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00884

  日期：2020.4.17

  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。
• Biphenylenes. Part XIV. Synthesis of 1- and 2-phenyl-, 2,7-dimethyl-, and 2,3,6,7-tetramethyl-biphenylene
  作者：P. R. Constantine、G. E. Hall、Charles R. Harrison、J. F. W. McOmie、R. J. G. Searle

  DOI：10.1039/j39660001767

  日期：——

  1- and 2-Phenylbiphenylene have been made from 1- and 2-lithiobiphenylene, respectively, by treatment with cyclohexanone followed by dehydration and dehydrogenation. 2-Phenylbiphenylene has also been made by pyrolysis of 4- and 5-phenyl-biphenylene-2,2′-iodonium iodide with cuprous oxide.

  通过用环己酮处理，然后进行脱水和脱氢，分别由1-和2-硫代联苯制备1-和2-苯基联苯。2-苯基联苯也可以通过将4-和5-苯基联苯-2,2'-碘化碘与氧化亚铜热解而制得。
• Synthetic Route to Benzostannoles via Al−Li‐dimetal Intermediate and Their Application to Dibenzofulvene Synthesis
  作者：Rei Kurokawa、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1002/adsc.202301373

  日期：2024.4.9

  benzostannoles 2 b and 2 c in 56% and 72% isolated yields, respectively. The effect of the silyl moiety at the sp-carbon atom of substrate 1 was also investigated. Both the Me2PhSi and MePh2Si groups were tolerated, and stannoles 2 d and 2 e were obtained in 83% and 87% yields. As shown in Figure 1, various benzostannoles 2 f–2 m were obtained in 71–84% yields. The structure of 2 m was confirmed by

  锡烷醇是一类杂环化合物，在五元富电子二烯环中含有锡原子，具有特定的化学和物理性质。1, 2, 3它们也被称为其他杂环化合物、4、5金属化合物、6和多环芳烃 (PAH) 的起始原料。7因此，已经报道了几种利用二锂化合物作为关键中间体来制备锡烷（方案 1a，当量 1）、8、9 的方法，包括苯并锡烷（方案 1a，当量 2）10、11和二苯并锡烷（方案 1a，当量） 3）。12利用锆金属环合成锡诺的反应（方案 1a，方程式 4）13也已有报道。此外，有几种方法可用于具有不同取代基的锡诺的发散定向合成（方案1a，方程式5）。14在我们开发制备杂环化合物的合成方法的研究工作中，15我们最近发现，亚硫酰氯与铝锂二金属物质A的反应会产生苯并噻吩和苯并噻吩氧化物，具体取决于从好到优秀的亚硫酰氯用量。产量（方案 1b）。16二金属中间体A可以通过混合 1-溴-2-(2'-甲硅烷基乙炔基)苯、二异丁基氢化铝 (DIBAL-H)
• A new synthesis of para-terphenyls
  作者：Harold Hart、Katsumasa Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98457-0

  日期：1985.1