5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-3-(cyanomethylthio)-1,2,4-triazole | 374723-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-3-(cyanomethylthio)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-[[4-amino-5-[(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 374723-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₇O₂S
• 分子量: 293.309
• InChiKey: BBPRJLVRDMTWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-3-(cyanomethylthio)-1,2,4-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及其反应与多功能亲电试剂

  摘要：

   在5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮与水合肼的反应中，5形成-（6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮。在三乙胺的存在下，后者与溴乙酸乙酯和氯乙腈的反应在相应的S-烷基化衍生物的形成下进行，而从其与ω-溴苯乙酮和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应中获得了三偶氮噻二嗪。用2-氯乙酰乙酸乙酯处理标题化合物导致形成5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-N-乙酰氨基-（3-乙氧基-羰基甲硫基）-1，2，4-三唑。在没有碱性催化剂的情况下进行后一反应，得到三唑并噻二嗪。 通过 环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s007060170070
• 作为产物：
  描述：

  5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-3-(cyanomethylthio)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成及其反应与多功能亲电试剂

  摘要：

   在5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮与水合肼的反应中，5形成-（6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮。在三乙胺的存在下，后者与溴乙酸乙酯和氯乙腈的反应在相应的S-烷基化衍生物的形成下进行，而从其与ω-溴苯乙酮和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应中获得了三偶氮噻二嗪。用2-氯乙酰乙酸乙酯处理标题化合物导致形成5-（6-甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢-3-嘧啶基）-甲基-4-N-乙酰氨基-（3-乙氧基-羰基甲硫基）-1，2，4-三唑。在没有碱性催化剂的情况下进行后一反应，得到三唑并噻二嗪。 通过 环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s007060170070