dimethyl-2-[3,3-diethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butenyl]silanol | 861392-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl-2-[3,3-diethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butenyl]silanol
• 英文别名: Diethyl 2-[1-[hydroxy(dimethyl)silyl]ethenyl]-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 861392-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆Si
• 分子量: 380.513
• InChiKey: CMCHKMDQCREWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-[3,3-diethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butenyl]silanol 、 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di[3,3-diethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butenyl]disiloxane 、 N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到ethyl (E)-4-(4-acetamidophenyl)-2-ethoxycarbonyl-2-(3-methoxybenzyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Heck反应官能化（E）-1,4-二芳基-1-丁烯的新方法及其在自由基环化反应中构建二苄基丁内酯木脂素骨架的应用

  摘要：

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.050
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-dimethyl[phenyl]silylvinyl)(3-methoxybenzyl)malonate 在 三氟甲磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di[3,3-diethoxycarbonyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butenyl]disiloxane
  参考文献：
  名称：

  涉及 Heck 和自由基反应的二苄基丁内酯木脂素的新方法：在 (±)-Matairesinol 合成中的应用

  摘要：

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700440

文献信息

• A novel approach to functionalized (E)-1,4-diaryl-1-butenes by Heck reaction and their applications for the construction of dibenzylbutyrolactone lignan skeletons by radical cyclization
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.050

  日期：2005.7

  [Pd(allyl)Cl]2 catalyzed Heck reaction of aryl iodides and electronically neutral terminal olefins generated in situ by fluoride induced protiodesilylation of alkenylsilanol derivatives under mild conditions has been developed. The products, viz. terminally substituted styrenes and (E)-1,4-diaryl-1-butenes were obtained in very good yields. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been prepared

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。
• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)