6-(benzyloxy)-1-phenylhex-4-yn-1-one | 172841-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-phenylhex-4-yn-1-one
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-phenylhex-4-yn-1-one；1-Phenyl-6-phenylmethoxyhex-4-yn-1-one
• CAS: 172841-59-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DDCDYPNJZUKPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-phenylhex-4-yn-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Promoted Tin-Free Iminyl Radical Cyclization with TEMPO Trapping: A Practical Synthesis of 2-Acylpyrroles

  摘要：

  Microwave-promoted iminyl radical cyclizations can be terminated by trapping with TEMPO, affording functionalized adducts. The use of alkynes as radical acceptors delivers a range of 2-acylpyrroles in good yields. Toxic and hazardous reagents, which are frequently employed in radical reactions, are not required. The O-phenyl oxime ether substrates are constructed in a single step from readily available ketones.

  DOI：

  10.1021/ol5035047
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到6-(benzyloxy)-1-phenylhex-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的不对称[3+2]-环加成反应制备含铂羰基醚与乙烯基醚的对映选择性

  摘要：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的催化不对称合成是通过用10 mol%的PtCl( 2)-Walphos 和 AgSbF(6)。合成有用的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物以良好的产率获得，而且大部分的 ee 超过 90%。

  DOI：

  10.1021/ja102391t

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization and Diels–Alder Reaction of 1,6-Diyne Esters with Alkenes and Diazenes to Hydronaphthalenes and -cinnolines
  作者：Jianming Yan、Guan Liang Tay、Cuien Neo、Bo Ra Lee、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01935

  日期：2015.9.4

  A method for the efficient preparation of hydronaphthalene and -cinnoline derivatives by Au(I)-catalyzed cydoisomerzation of 1,6-diyne esters followed by a Diels-Alder reaction with alkenes or diazenes under mild conditions at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % is described.